4,4-Dimethyl-5-phenylpentan-2-one | 132859-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-5-phenylpentan-2-one
• CAS: 132859-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: LPCINFHHRSHADX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-5-phenylpentan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S*,8aS*)-1,3,3-trimethyl-1,2,3,4,8,8a-hexahydronaphthalen-1-ol 、 (1S*,8aS*)-1,3,3-trimethyl-1,2,3,4,6,8a-hexahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Geminal Dis取代对二碘化钐诱导的γ-芳基酮还原环化反应的影响

  摘要：

  γ-芳基酮的烷基链处的孪晶脱取代显着影响二碘化钐诱导的环化的功效，从而提供显着更高的产率。β,β-二取代芳基酮11a-e和γ,γ-二取代芳基酮14可以以良好的产率转化为相应的六氢萘衍生物。另一方面，α,α-二取代的酮9只得到仲醇10以及回收的起始材料。含有杂原子取代基的芳基酮也可以高产率环化，底物如 11d 具有空间要求的环状取代基有效地提供了螺环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259526
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 苄基氯化镁 在 三氟化硼乙醚 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以15%的产率得到4,4-Dimethyl-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Geminal Dis取代对二碘化钐诱导的γ-芳基酮还原环化反应的影响

  摘要：

  γ-芳基酮的烷基链处的孪晶脱取代显着影响二碘化钐诱导的环化的功效，从而提供显着更高的产率。β,β-二取代芳基酮11a-e和γ,γ-二取代芳基酮14可以以良好的产率转化为相应的六氢萘衍生物。另一方面，α,α-二取代的酮9只得到仲醇10以及回收的起始材料。含有杂原子取代基的芳基酮也可以高产率环化，底物如 11d 具有空间要求的环状取代基有效地提供了螺环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259526

文献信息

• US4113742A
  申请人：——

  公开号：US4113742A

  公开（公告）日：1978-09-12
• US4163799A
  申请人：——

  公开号：US4163799A

  公开（公告）日：1979-08-07
• Influence of Geminal Disubstitution on Samarium Diiodide Induced Reductive Cyclizations of γ-Aryl Ketones
  作者：Hans-Ulrich Reissig、André Niermann

  DOI：10.1055/s-0030-1259526

  日期：2011.3

  Geminal disubstitution at the alkyl chain of γ-aryl ketones significantly influences the efficacy of samarium diiodide induced cyclizations providing significantly higher yields. β,β-Disubstituted aryl ketones 11a―e and γ,γ-disubstituted aryl ketone 14 could be converted into the corresponding hexahydronaphthalene derivatives in good yields. On the other hand, α,α-disubstituted ketone 9 only gave the

  γ-芳基酮的烷基链处的孪晶脱取代显着影响二碘化钐诱导的环化的功效，从而提供显着更高的产率。β,β-二取代芳基酮11a-e和γ,γ-二取代芳基酮14可以以良好的产率转化为相应的六氢萘衍生物。另一方面，α,α-二取代的酮9只得到仲醇10以及回收的起始材料。含有杂原子取代基的芳基酮也可以高产率环化，底物如 11d 具有空间要求的环状取代基有效地提供了螺环化合物。