[(2R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 404.4
• InChiKey: RVKZVHNCKXHCFT-PQDIPPBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：LEIRAS OY

  公开号：WO1993007162A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) The invention concerns a process for the preparation of nucleoside derivatives espcecially of AZT. As the starting material a 2,3'-anhydroderivative of the said nucleoside is used, which in its 5'-position carries a largish protecting group, which is stable under weakly alkaline, but which is split off in strongly alkaline conditions, especially pivaloyl, or adamantoyl. This compound is reacted with sodium or potassium azide and lithium halide in the presence of a buffering salt, whereafter the 5'-protecting group is split off from the obtained 3'-azido-nucleoside by treating with a base.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation de dérivés de nucléosides et notamment l'AZT. On utilise comme point de départ un 2,3'-anhydrodérivé dudit nucléoside, qui comporte en position 5' un groupe de protection assez grand, et qui est stable en conditions faiblement alcalines mais se scinde en conditions fortement alcalines, surtout en présence de pivaloyle ou d'adamantoyle. On fait réagir ce composé avec du nitrure de sodium ou de potassium et de l'halogénure de lithium en présence d'un sel tampon, après quoi, par traitement faisant intervenir une base, on sépare le groupe de protection situé en position 5' du 3'-azido-nucléoside obtenu.