sodium 3-fluoro-3-phenylpyruvate | 76532-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 3-fluoro-3-phenylpyruvate
• 英文别名: sodium 3-fluorophenylpyruvate；Sodium;3-fluoro-2-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 76532-84-8
• 化学式: C₉H₆FO₃*Na
• 分子量: 204.133
• InChiKey: MENKVYCLMTUSDI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-fluoro-3-phenylpyruvate 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 erythro-3-fluoro-3-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing amino acids and their derivatives. 3. Stereoselective synthesis and unusual conformational features of threo- and erythro-3-fluorophenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a003

文献信息

• Addition of Molecular Fluorine to Azlactones: General Synthetic Method of erythro-.BETA.-Fluorinated .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Chikara KANEKO、Jun CHIBA、Akemi TOYOTA、Masayuki SATO

  DOI：10.1248/cpb.43.760

  日期：——

  Reaction of molecular fluorine with unsaturated azlactones derived from appropriate aldehydes (or ketones) and benzoylglycine afforded the difluorinated adducts. The reductive amination reaction of the β-fluorinated α-oxoalkanoic acids obtained from the adducts by basic hydrolysis gave erythro-β-fluorinated aliphatic α-amino acids. The same reactions, when applied to methyl 3-phenyl-2-benzoylaminoacrylate, afforded the corresponding aromatic amino acid. Hence, the entire sequence provides a general method for the synthesis of erythro-β-fluorinated α-amino acids.

  分子氟与由适当醛类（或酮类）和苯甲酰甘氨酸生成的不饱和氮内酯反应，可得到二氟化加合物。通过碱性水解从加合物中得到的 β-氟化 α-氧代烷酸经还原胺化反应生成红-β-氟化脂肪族 α-氨基酸。同样的反应用于 3-苯基-2-苯甲酰氨基丙烯酸甲酯时，可得到相应的芳香族氨基酸。因此，整个序列提供了一种合成红-β-氟化 α-氨基酸的通用方法。
• 3-Substituted-3-fluoropyruvic acids and their esters and salts, and production thereof
  申请人：Daikin Kogyo Co., Ltd.

  公开号：EP0031982B1

  公开（公告）日：1985-06-05
• US4390702A
  申请人：——

  公开号：US4390702A

  公开（公告）日：1983-06-28
• Fluorine-containing amino acids and their derivatives. 3. Stereoselective synthesis and unusual conformational features of threo- and erythro-3-fluorophenylalanine
  作者：Tadahiko Tsushima、Kenji Kawada、Junko Nishikawa、Tomohiro Sato、Kazuo Tori、Teruji Tsuji、Susumu Misaki

  DOI：10.1021/jo00181a003

  日期：1984.4