1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate) | 24073-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate)
• 英文别名: 1,3-Benzenediol, O,O'-dipivaloyl-；[3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 24073-05-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: GTJOQGGFAMHHCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[diisopropyl(pyrimidin-2-yl)silyl]-1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate) 在 氢氟酸 、 水 、 silver fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Double-Fold C–H Oxygenation of Arenes Using PyrDipSi: a General and Efficient Traceless/Modifiable Silicon-Tethered Directing Group

  摘要：

  The efficient Pd-catalyzed double-fold C-H oxygenation of arenes into resorcinols using the newly developed 2-pyrimidyldiisopropylsilyl (PyrDipSi) directing group is described. Its use allows for the sequential introduction of OAc and OPiv groups in a one-pot manner to produce orthogonally protected resorcinol derivatives. The PyrDipSi group is superior to the previously developed 2-pyridyldiisopropylsilyl (PyDipSi) group, as it is efficient for monooxygenation of ortho-substituted arenes. Notably, the PyrDipSi group can be easily installed into arene molecules and can be easily removed or modified after the oxygenation reaction.

  DOI：

  10.1021/ja3010545