tert-butyl (S)-2-[(benzyloxy)methyl]azetidine-1-carboxylate | 215918-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-[(benzyloxy)methyl]azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(phenylmethoxymethyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 215918-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: URMVFEHVXIBDDK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(phenylmethoxy)but-3-en-2-ylamine 在 bis(cyclopentadienyl)hydrozirconium chloride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-[(benzyloxy)methyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Access to Enantiomerically Enriched cis-2,3-Disubstituted Azetidines via Diastereoselective Hydrozirconation

  摘要：

  An asymmetric variant of the hydrozirconation reaction has been established starting from Boc-protected chiral allylic amines. The resulting diastereoselectively formed N-functionalized organozirconiums can be considered as promising chirons. In this case, they have been transformed into enantiomerically enriched cis-2,3-disubstituted azetidines through a iodination/cyclization sequence.

  DOI：

  10.1021/ol200323r

文献信息

• US6221865B1
  申请人：——

  公开号：US6221865B1

  公开（公告）日：2001-04-24
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN ISOPRENYL TRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEINES ISOPRENYLE TRANSFERASES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：WO1998050030A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (EN) Compounds having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L2-, and (i) heterocyclic-L2-; R2 is selected from (a) (Ia), (b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15, (c) (Ib), (d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16, (e) -C(O)NH-CH(R14)-tetrazolyl, (f) -C(O)NH-heterocyclic, and (g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3 is substituted or unsubstituted heterocyclic or aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl or cycloalkenyl, (Ic), and -P(W)RR3RR3'; R4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylakyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L1 is absent or is selected from (a) -L4-N(R5)-L5-, (b) -L4-O-L5-, (c) -L4-S(O)n-L5-, (d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-, (e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-, (f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-, (g) -L4-N(R5)-S(O)p -L7-L5-, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, (j) optionally substituted alkynylene, (k) a covalent bond, (l) (Id), and (m) (Ie) are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.(FR) Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés. Dans la formule (I), R1 est (a) hydrogène, (b) alkyle inférieur, (c) alkényle, (d) alcoxy, (e) thioalcoxy, (f) halo, (g) haloalkyle, (h) aryle-L2- et (i) -L2- hétérocyclique; R2 est sélectionné dans le groupe constitué par (a) le composé représenté par la formule (Ia), (b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15, (c) le composé représenté par la formule (Ib), (d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16, (e) -C(O)NH-CH(R14)-tétrazolyle, (f) -C(O)NH-hétérocycle et (g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3 est aryle ou hétérocyclique substitué ou non substitué, cycloalkényle ou cycloalkyle substitué ou non substitué, le composé représenté par la formule (Ic) et -P(W)RR3RR3'; R4 est hydrogène, alkyle inférieur, haloalkyle, halogène, aryle, arylalkyle, hétérocycle ou (hétérocycle)alkyle; L1 est absent ou est sélectionné parmi (a) -L4-N(R5)-L5-, (b) -L4-O-L5-, (c) -L4-S(O)n-L5-, (d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-, (e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-, (f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-, (g)-L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-, (h) alkylène éventuellement substitué, (i) alkénylène éventuellement substitué, (j) alkynylène éventuellement substitué, (k) une liaison covalente, (l) le composé représenté par la formule (Id), et (m) le composé représenté par la formule (Ie). Ces composés sont des inhibiteurs de protéines isoprényle transférases. L'invention se rapporte également à des compositions permettant d'inhiber les protéines isoprényle transférases et à un procédé d'inhibition des protéines isoprényle transférases.
• Access to Enantiomerically Enriched <i>cis</i>-2,3-Disubstituted Azetidines via Diastereoselective Hydrozirconation
  作者：Tarun K. Pradhan、K. Syam Krishnan、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol200323r

  日期：2011.4.1

  An asymmetric variant of the hydrozirconation reaction has been established starting from Boc-protected chiral allylic amines. The resulting diastereoselectively formed N-functionalized organozirconiums can be considered as promising chirons. In this case, they have been transformed into enantiomerically enriched cis-2,3-disubstituted azetidines through a iodination/cyclization sequence.