1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(hydroxymethyl)-5-phenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,5R)- | 317357-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(hydroxymethyl)-5-phenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,5R)-
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 317357-84-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.36
• InChiKey: LAPOULCGHPZSEX-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(hydroxymethyl)-5-phenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,5R)- 、 三苯基膦 、 对羟基苯甲酸甲酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 反应 0.75h， 以to give methyl 4-[N-Boc-5-(R)-phenyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate (1.31 g, 80%) as a colorless oil的产率得到methyl 4-[N-Boc-5-(R)-phenyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物以及它们的制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由式I表示：作为VLA-4介导的细胞黏附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与此类黏附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、牛皮癣、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。本发明还揭示了抑制VLA-4介导的细胞黏附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞黏附相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20070054909A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-N-叔丁氧羰基-5-苯基吡咯烷-2-甲酸 、 二甲基硫 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 chloroform methanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give N-Boc-2-(S)-hydroxymethyl-5-(R)-phenylpyrrolidine (1.11 g, quant.) as a colorless oil的产率得到1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(hydroxymethyl)-5-phenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,5R)-
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由公式I表示：作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物在治疗与该粘附相关的疾病方面有用，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。还揭示了制备公式I化合物的药物组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关的疾病的方法。

  公开号：

  US06756378B2

文献信息

• US6756378B2
  申请人：——

  公开号：US6756378B2

  公开（公告）日：2004-06-29
• US7179819B2
  申请人：——

  公开号：US7179819B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• VLA-4 inhibitor compounds
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., LTD.

  公开号：US20040229858A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Compounds that selectively inhibit the binding of ligands to &agr;4&bgr;1 integrin (VLA-4) and methods for their preparation are disclosed. In one embodiment, compounds of the invention are represented by Formula I: 1 As selective inhibitors of VLA-4 mediated cell adhesion, compounds of the present invention are useful in the treatment of conditions associated with such adhesion, including, but not limited to, such conditions as inflammatory and autoimmune responses, diabetes, asthma, psoriasis, inflammatory bowel disease, transplantation rejection, and tumor metastasis. Also disclosed are methods of inhibiting VLA-4 mediated cell adhesion and methods of treating conditions associated with LA-4 mediated cell adhesion.

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由式I表示：1作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物在治疗与此类粘附相关的疾病方面具有用途，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。本发明还揭示了抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关的疾病的方法。