[1]萘基-三苯基锡烷 | 81134-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: [1]萘基-三苯基锡烷
• 英文名称: [1]naphthyl-triphenyl stannane
• 英文别名: [1]Naphthyl-triphenyl-stannan；Triphenyl-(naphthyl-(1))-zinn；Triphenyl-α-naphthyl-stannan；Triphenyl-α-naphthyl-zinn
• CAS: 81134-67-0
• 化学式: C₂₈H₂₂Sn
• 分子量: 477.193
• InChiKey: WTEMJPCUZBDMHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-125.5 °C
• 沸点：
  548.9±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘化氰 、 [1]萘基-三苯基锡烷 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到triphenyltin cyanide
  参考文献：
  名称：

  Bhattacharya, S. N.; Husain, Ishrat, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 11, p. 1119 - 1121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyltin trichloride 在 苯基溴化镁 作用下， 以73.9%的产率得到[1]萘基-三苯基锡烷
  参考文献：
  名称：

  Pikina, J. I.; Talalaeva, T. V.; Kocheshkov, K. A., Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 1844 - 1849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenols as Starting Materials for the Synthesis of Arylstannanes via S_RN1¹
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Viviana B. Dorn

  DOI：10.1021/om010878e

  日期：2002.4.1

  Phenols are converted into aryl diethyl phosphate esters (ArDEP), which on reaction with sodium trimethylstannide (1) or sodium triphenylstannide (2) in liquid ammonia afford arylstannanes by the SRN1 mechanism. Thus, the photostimulated reaction of phenylDEP (3), (4-methoxyphenyl)DEP (4), (4-biphenyl)DEP (5), (1-naphthyl)DEP (6), (2-naphthyl)DEP (7), and 2- (34), 3- (32), and (4-pyridyl)DEP (35) with

  苯酚被转化为芳基二乙基磷酸酯（ArDEP），该芳基二乙基磷酸酯与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液态氨中反应，通过S RN 1机理提供芳基锡烷。因此，苯基DEP （3），（4-甲氧基苯基）DEP（4），（4-联苯基）DEP（5），（1-萘基）DEP（6），（2-萘基）DEP（7）的光刺激反应。，以及2-（34），3-（32）和（4-吡啶基）DEP（35）与1导致单锡烷基化产品的收率相当高（20-98％）。同样，含有两个或三个离去基团的底物在辐射下与1反应，得到相应的二或三苯乙烯基化的芳基化合物。用四乙基米亚苯基二磷酸酯（15），四乙基p亚苯基二磷酸酯（21），（4-氯苯基）DEP（22），和1,3,5-三（diethylphospho）苯（30），所述二-或三取代产品1,3-双（三甲基锡烷基）苯（19）（79％），1,4-双（三甲基锡烷基）苯（23）（95和97％）和1,3,5-三（三
• Reactions of haloarenes, haloheteroarenes and dihalobenzenes with triphenylstannyl anions in DMSO and acetonitrile
  作者：Marı́a T. Lockhart、Alicia B. Chopa、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00040-6

  日期：1999.6

  react with Ph3Sn− ions faster by an HME mechanism than by the SRN1 process. In the photostimulated reaction of 1-chloronaphthalene, 2-chloro and 3-chloropyridines with Ph3Sn− ions in DMSO, the substitution products are obtained in 72, 82 and 93% yields, respectively. With p-dichlorobenzene the di-substitution product is obtained in 90% yield. All these reactions occur by the SRN1 mechanism. Yields improve

  我们研究了不同的卤代芳烃，haloheteroarenes和二卤代苯的Ph 3 Sn的-在DMSO或乙腈（CH离子3 CN）作为溶剂，在黑暗中或在照射下，以确定是否卤素金属交换（HME）反应或在S RN 1过程的获胜。用对氯苯甲醚在DMSO中光刺激的反应缓慢。存在与2-和3-氯噻吩的HME反应。Bromoarenes（p -bromoanisole，p二溴苯和1-溴萘）和p -iodoanisole的Ph反应3的Sn -由S快离子通过HME机构比RN1个过程。在1-氯萘的光刺激反应，2-氯和3-氯吡啶的Ph 3 Sn的-在DMSO中的离子，所述取代产物在72，82和93％的收率分别获得。用对-二氯苯以90％的产率获得二取代产物。所有这些反应都是通过S RN 1机制发生的。当反应在DMSO而不是在CH 3 CN中进行时，产率提高。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.8, page 418 - 422
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Krause, E.; Schmitz, M., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1919, vol. 52, p. 2150 - 2164
  作者：Krause, E.、Schmitz, M.

  DOI：——

  日期：——
• Krause; Schmitz, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 2159,2161
  作者：Krause、Schmitz

  DOI：——

  日期：——