N¹,N¹,N³,N³-tetramethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-diamine | 365564-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N¹,N³,N³-tetramethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-diamine
• 英文别名: N,N,N’,N’-tetramethyl-3,5-diaminophenylboronic acid pinacol ester；1-N,1-N,3-N,3-N-tetramethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-diamine
• CAS: 365564-06-3
• 化学式: C₁₆H₂₇BN₂O₂
• 分子量: 290.214
• InChiKey: BPMNHAVHVBVHBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-pentylbenzaldehyde 、 N¹,N¹,N³,N³-tetramethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-diamine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以368 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bis-Hemithioindigo的螺旋受体对极性芳香相互作用的光控。

  摘要：

  实现了基于双半硫靛蓝（bis-HTI）的分子受体的第一个例子。它对芳族客体分子的折叠和选择性结合亲和力可以通过可见光和热量精确控制。bis-HTI的热力学稳定状态是s形平面Z，Z构型。在用420 nm的光辐照后，只有E，Z构型在高度选择性的光异构化过程中形成。该ê，ž异构体采用，因为排斥空间相互作用的实施螺旋构象。该ê，ž配置好的螺旋结构能够仅通过极性芳香族相互作用识别贫电子的芳香族客体，并且还可以区分区域异构体。加热后，Z，Z构型完全恢复，芳香客体分子被有效释放。

  DOI：

  10.1002/chem.201604237
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-四甲基苯-1,3-二胺 、 频那醇硼烷 在 Cp*Rh(η⁴-C6Me6) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以69%的产率得到N¹,N¹,N³,N³-tetramethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  在惰性溶剂中的区域选择性芳香族硼酸酯化。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经设计了在环己烷中进行Rh催化的芳族硼烷基化的方案。从富电子（1,3-（NMe（2））（2）C（6）H（4））到缺乏电子的（1， 3-（CF（3））（2）C（6）H（4））产生相应的芳基硼酸酯。Veratrole在4-位被选择性地硼化，从而将区域选择性扩展到1,2-取代的苯。还已经证明了在N保护的吡咯的3位选择性硼化，为一步中的交叉偶联反应提供了有价值的试剂。

  DOI：

  10.1021/ol0162668

文献信息

• 硼烷吡啶前配体及其制备方法和应用以及制备 芳基硼酸酯的方法
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN104725409B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明提供一种硼烷吡啶前配体及其制备方法和应用以及制备芳基硼酸酯的方法，本发明用较低价格和易操作的方法合成了一种吡啶基硼前配体，在铱催化的条件下，可用于高效制备芳基硼酸酯化合物，尤其是对于一些活性较低的具有强富电子取代基团的底物，产率更高，更易于分离纯化，效率更加明显。
• Double N,B-Type Bidentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C–H Borylation
  作者：Guanghui Wang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.5b05252

  日期：2015.7.1

  promise in catalysis due to their very high electron-donating property. In this communication double N,B-type boryl anions were designed as bidentate ligands to promote an sp(2) C-H borylation reaction. A symmetric pyridine-containing tetraaminodiborane(4) compound (1) was readily prepared as the ligand precursor that could be used, in combination with [Ir(OMe)(COD)]2, to in situ generate a highly active

  硼酸配体由于其非常高的给电子特性而在催化中具有前景。在此通信中，双 N、B 型硼酸阴离子被设计为双齿配体以促进 sp(2) CH 硼酸化反应。含有对称吡啶的四氨基二硼烷 (4) 化合物 (1) 很容易制备为配体前体，可与 [Ir(OMe)(COD)]2 结合使用，原位生成高活性催化剂，用于广泛的应用。一系列（杂）芳烃底物，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了支持均相有机金属催化的双齿硼基配体的第一个例子。
• Photocontrol of Polar Aromatic Interactions by a Bis-Hemithioindigo Based Helical Receptor
  作者：Manuel Guentner、Edgar Uhl、Peter Mayer、Henry Dube

  DOI：10.1002/chem.201604237

  日期：2016.11.7

  realized. Its folding and selective binding affinity for aromatic guest molecules can be precisely controlled by visible light and heat. The thermodynamically stable state of the bis‐HTI is the s‐shaped planar Z,Z‐configuration. After irradiation with 420 nm light only the E,Z‐configuration is formed in a highly selective photoisomerization. The E,Z‐isomer adopts a helical conformation because of the

  实现了基于双半硫靛蓝（bis-HTI）的分子受体的第一个例子。它对芳族客体分子的折叠和选择性结合亲和力可以通过可见光和热量精确控制。bis-HTI的热力学稳定状态是s形平面Z，Z构型。在用420 nm的光辐照后，只有E，Z构型在高度选择性的光异构化过程中形成。该ê，ž异构体采用，因为排斥空间相互作用的实施螺旋构象。该ê，ž配置好的螺旋结构能够仅通过极性芳香族相互作用识别贫电子的芳香族客体，并且还可以区分区域异构体。加热后，Z，Z构型完全恢复，芳香客体分子被有效释放。
• Regioselective Aromatic Borylation in an Inert Solvent
  作者：Man Kin Tse、Jian-Yang Cho、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ol0162668

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. A protocol for performing Rh catalyzed aromatic borylations in cyclohexane has been devised. Borylation at the 5-position of several 1,3-substituted aromatic species ranging from electron-rich (1,3-(NMe(2))(2)C(6)H(4)) to electron-deficient (1,3-(CF(3))(2)C(6)H(4)) yields the corresponding aryl boronate esters. Veratrole was selectively borylated at the 4-position, thus extending

  [反应：请参见文字]。已经设计了在环己烷中进行Rh催化的芳族硼烷基化的方案。从富电子（1,3-（NMe（2））（2）C（6）H（4））到缺乏电子的（1， 3-（CF（3））（2）C（6）H（4））产生相应的芳基硼酸酯。Veratrole在4-位被选择性地硼化，从而将区域选择性扩展到1,2-取代的苯。还已经证明了在N保护的吡咯的3位选择性硼化，为一步中的交叉偶联反应提供了有价值的试剂。