(3S)-17-[(E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 57-87-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S)-17-[(E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 57-87-4
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.6
• InChiKey: DNVPQKQSNYMLRS-CTZLKQLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -120 º (c=1, CHC13)
• 沸点：
  250 °C (1.3 mmHg)
• 密度：
  0.9784 (rough estimate)
• 溶解度：
  丙酮（微溶，加热）、氯仿（微量溶解）、乙酸乙酯（微溶，加热）
• LogP：
  9.300 (est)
• 保留指数：
  3080;3087;3123;3144

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,T+,T
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R67,R36/38,R48/20/22,R38,R63,R40,R22,R28,R25,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29334900
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  II
• 危险性描述：
  H413

制备方法与用途

简介

麦角甾醇化学名为24β-甲基胆固醇-5,7烯-3β-羟基，别名麦角固醇。它是一种白色或无色光亮的小叶晶或白色结晶粉末。麦角甾醇不仅具有独特的生理作用，在药物开发中也有广泛应用。作为真菌细胞膜的重要组成成分，其结构稳定、专一性高，因此可以通过检测麦角甾醇的含量来测量真菌的生物量。

化学性质

无色针状或片状结晶。溶于乙醇、乙醚、苯和三氯甲烷，而不溶于水。将麦角甾醇溶解在氯仿、乙醚或环己烷等溶剂中，加入石英玻璃烧瓶后用紫外线照射可制备维生素D。

用途

麦角甾醇具有维生素D2的作用，并可用作生产维生素D2的前体。此外，它也是激素类药物的中间体之一，可用于合成可的松。同时，作为维生素D2的生物前体，存在于真菌和某些原生生物如锥虫的细胞膜中。麦角甾醇广泛应用于抗真菌药物（如两性霉素B及其类似物）的研究以及各种真菌中麦角甾醇生物合成途径的探索。

生产方法

以酵母为原料

1. 膏状物制备：取干酵母粉，过60-80目筛后，加入3倍量82%-84%乙醇浸提18-24小时。在70℃保温3小时，不断搅拌，冷却至30℃以下过滤，滤渣再进行2次浸提，甩出乙醇，合并提取液，在70℃下真空浓缩不超过24小时，得膏状物。滤渣可用于提取核糖核酸和酵母多糖。

   干酵母或白地霉 → 82%-84%乙醇[68-70℃浸提] → 膏状物 膏状物 → 水（5%-10%）+乙醚（3-5倍量）→ 麦角甾醇粗品

由酵母提取

麦角甾醇可从能合成该物质的酵母中提取。