[2-(2,3,5,6-四氯苯氧基)苯基]乙酸 | 86335-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(2,3,5,6-四氯苯氧基)苯基]乙酸
• 英文名称: <2-(2,3,5,6-tetrachlorophenoxy)phenyl>acetic acid
• 英文别名: Acetic acid, (2-(2,3,5,6-tetrachlorophenoxy)phenyl)-；2-[2-(2,3,5,6-tetrachlorophenoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 86335-26-4
• 化学式: C₁₄H₈Cl₄O₃
• 分子量: 366.028
• InChiKey: GHGPBRILEYTPSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-烯丙基苯氧基)-1,2,4,5-四氯苯 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到[2-(2,3,5,6-四氯苯氧基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的取代的（2-苯氧基苯基）乙酸。2。

  摘要：

  制备了许多多氯代（苯氧苯基）乙酸作为抗炎化合物芬氯芬酸[2-（2，4-二氯苯氧）苯基]乙酸的紧密结构类似物。这些化合物中的几种化合物，特别是[2-（2,3,5,6-四氯苯氧基）苯基]乙酸（8），显示出更高的效价，在佐剂诱导的关节炎筛查中，其效价比芬氯芬酸高40倍。 。在进一步的测试中，发现与消炎痛是等效的，但急性毒性（LD50和致溃疡性）的发生率大大降低。然而，在长期给药时，出现严重的毒性问题（包括贫血，中性粒细胞增多和严重的腹膜炎），这导致对该化合物的进一步研究工作被放弃。制备了另外三个类似物，它们含有桥接苯环的NH，S和SO部分。尽管NH化合物与上述O-连接的化合物和强效抗炎药双氯芬酸[2-[（（2,6-二氯苯基）亚氨基]苯基]乙酸都具有非常相似的结构相似性，但在初筛中显示出较低的活性。同样，S桥或SO桥的类似物均未达到8的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00364a005

文献信息

• Substituted (2-phenoxyphenyl)acetic acids with antiinflammatory activity. 2
  作者：David C. Atkinson、Keith E. Godfrey、Peter L. Myers、Nigel C. Phillips、Michael R. Stillings、Anthony P. Welbourn

  DOI：10.1021/jm00364a005

  日期：1983.10

  A number of polychlorinated (phenoxyphenyl)acetic acids were prepared as close structural analogues of the antiinflammatory compound fenclofenac, [2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl]acetic acid. Increased potency was shown in several of these compounds, in particular, [2-(2,3,5,6-tetrachlorophenoxy) phenyl]acetic acid (8), which was 40 times more potent than fenclofenac in the adjuvant-induced arthritis

  制备了许多多氯代（苯氧苯基）乙酸作为抗炎化合物芬氯芬酸[2-（2，4-二氯苯氧）苯基]乙酸的紧密结构类似物。这些化合物中的几种化合物，特别是[2-（2,3,5,6-四氯苯氧基）苯基]乙酸（8），显示出更高的效价，在佐剂诱导的关节炎筛查中，其效价比芬氯芬酸高40倍。 。在进一步的测试中，发现与消炎痛是等效的，但急性毒性（LD50和致溃疡性）的发生率大大降低。然而，在长期给药时，出现严重的毒性问题（包括贫血，中性粒细胞增多和严重的腹膜炎），这导致对该化合物的进一步研究工作被放弃。制备了另外三个类似物，它们含有桥接苯环的NH，S和SO部分。尽管NH化合物与上述O-连接的化合物和强效抗炎药双氯芬酸[2-[（（2,6-二氯苯基）亚氨基]苯基]乙酸都具有非常相似的结构相似性，但在初筛中显示出较低的活性。同样，S桥或SO桥的类似物均未达到8的效价。