[8-(methanesulfonamido)-6-phenyl-6H-benzo[c]chromen-1-yl] trifluoromethanesulfonate | 373623-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [8-(methanesulfonamido)-6-phenyl-6H-benzo[c]chromen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 373623-19-9
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃NO₆S₂
• 分子量: 499.488
• InChiKey: PYCBPMLYIHKXML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三丁基锡)甲醇 、 [8-(methanesulfonamido)-6-phenyl-6H-benzo[c]chromen-1-yl] trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[1-(hydroxymethyl)-6-phenyl-6H-benzo[c]chromen-8-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel, selective, nonsteroidal glucocorticoid receptor antagonists

  摘要：

  We report the discovery of a novel class of glucocorticoid receptor (GR) antagonists based on the chromene molecular scaffold. The compounds exhibit good functional potency and an improved receptor selectivity profile for GR over other steroid receptors when compared to the classical steroidal GR-antagonist, RU-486. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.048
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(甲氧基甲氧基)苯 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 铁粉 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [8-(methanesulfonamido)-6-phenyl-6H-benzo[c]chromen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel, selective, nonsteroidal glucocorticoid receptor antagonists

  摘要：

  We report the discovery of a novel class of glucocorticoid receptor (GR) antagonists based on the chromene molecular scaffold. The compounds exhibit good functional potency and an improved receptor selectivity profile for GR over other steroid receptors when compared to the classical steroidal GR-antagonist, RU-486. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.048

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel, selective, nonsteroidal glucocorticoid receptor antagonists
  作者：Irini Akritopoulou-Zanze、Jyoti R Patel、Kresna Hartandi、Jehrod Brenneman、Martin Winn、John K Pratt、Marlene Grynfarb、Annika Goos-Nisson、Thomas W von Geldern、Philip R Kym

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.048

  日期：2004.5

  We report the discovery of a novel class of glucocorticoid receptor (GR) antagonists based on the chromene molecular scaffold. The compounds exhibit good functional potency and an improved receptor selectivity profile for GR over other steroid receptors when compared to the classical steroidal GR-antagonist, RU-486. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.