3-[2-[(E)-hydroxyiminomethyl]pyridin-1-ium-1-yl]propanoic acid;bromide | 1190428-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-[(E)-hydroxyiminomethyl]pyridin-1-ium-1-yl]propanoic acid;bromide
• CAS: 1190428-92-2
• 化学式: Br*C₉H₁₁N₂O₃
• 分子量: 275.102
• InChiKey: GPGUOULUJZWZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 2-吡啶甲醛肟 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到3-[2-[(E)-hydroxyiminomethyl]pyridin-1-ium-1-yl]propanoic acid;bromide
  参考文献：
  名称：

  新系列单季吡啶肟：对氧磷抑制电鳗和重组人乙酰胆碱酯酶的合成和再活化效力

  摘要：

  报道了一系列带有杂环侧链或功能化脂肪族侧链的单季吡啶肟的制备以及对对氧磷抑制电鳗乙酰胆碱酯酶 (EeAChE) 和重组人乙酰胆碱酯酶 (rHuAChE) 的再激活的相应体外评估。几种新合成的化合物有效地重新激活抑制 EeAChE，但它们是被抑制的 rHuAChE 的弱再激活剂。轴承在侧链（噻吩环的化合物20，23，26和29）显示出与用呋喃并异恶唑化合物杂环更好活化（24-37％为EeAChE和5-9％为rHuAChE）（为0-8％ EeAChE 和 2–3% 的 rHuAChE) 在 10 -5 M. N-吡啶基-CH 2 COOH 类似物8在 10 -4  M 下重新激活了 EeAChE (36%) 和 rHuAChE (15%)，对于 rHuAChE的k r值优于 2-吡啶醛肟 (2-PAM)。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.035

文献信息

• New series of monoquaternary pyridinium oximes: Synthesis and reactivation potency for paraoxon-inhibited electric eel and recombinant human acetylcholinesterase
  作者：Sandip B. Bharate、Lilu Guo、Tony E. Reeves、Douglas M. Cerasoli、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.035

  日期：2009.9

  corresponding in vitro evaluation for reactivation of paraoxon-inhibited electric eel acetylcholinesterase (EeAChE) and recombinant human acetylcholinesterase (rHuAChE) are reported. Several newly synthesized compounds efficiently reactivated inhibited EeAChE, but were poor reactivators of inhibited rHuAChE. Compounds bearing a thiophene ring in the side chain (20, 23, 26 and 29) showed better reactivation (24–37%

  报道了一系列带有杂环侧链或功能化脂肪族侧链的单季吡啶肟的制备以及对对氧磷抑制电鳗乙酰胆碱酯酶 (EeAChE) 和重组人乙酰胆碱酯酶 (rHuAChE) 的再激活的相应体外评估。几种新合成的化合物有效地重新激活抑制 EeAChE，但它们是被抑制的 rHuAChE 的弱再激活剂。轴承在侧链（噻吩环的化合物20，23，26和29）显示出与用呋喃并异恶唑化合物杂环更好活化（24-37％为EeAChE和5-9％为rHuAChE）（为0-8％ EeAChE 和 2–3% 的 rHuAChE) 在 10 -5 M. N-吡啶基-CH 2 COOH 类似物8在 10 -4  M 下重新激活了 EeAChE (36%) 和 rHuAChE (15%)，对于 rHuAChE的k r值优于 2-吡啶醛肟 (2-PAM)。