2,5-difluoro-N-phenylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-difluoro-N-phenylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₂S
• 分子量: 269.272
• InChiKey: UPUDRZACHSSPEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one 、 2,5-difluoro-N-phenylbenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到8-fluoro-1′-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrospiro[benzo[b][1,4,5]oxathiazepine-4,3′-indolin]-2′-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联环氧化物开环/SNAr 方法合成与 2-羟吲哚核螺接的苯并咪唑稠合 1,4-苯并氮杂卓和苯并磺内酰胺

  摘要：

  虽然数百篇文献报道描述了基于螺吲哚的五元和六元杂环的制备，但螺连接至2-羟吲哚核心的七元杂环的构建迄今为止开发较少。在此，我们公开了螺环环氧吲哚和2-(2-氟芳基) -1H-苯并咪唑或2-氟-N-芳基苯磺酰胺的碱介导的(4+3)环化，以合成两类新的基于螺环吲哚的化合物多环系统。从机理上讲，这种概念上简单且高原子经济性的反应通过类似 S N 2 的分子间环氧化物开环进行，并伴有伴随的分子内 S N Ar 反应。从合成方面来看，该工艺的显着特点是其完全的区域选择性、在无过渡金属条件下使用现成底物的操作简单性、高产率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3ob01613g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯磺酰氯 、 苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到2,5-difluoro-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联环氧化物开环/SNAr 方法合成与 2-羟吲哚核螺接的苯并咪唑稠合 1,4-苯并氮杂卓和苯并磺内酰胺

  摘要：

  虽然数百篇文献报道描述了基于螺吲哚的五元和六元杂环的制备，但螺连接至2-羟吲哚核心的七元杂环的构建迄今为止开发较少。在此，我们公开了螺环环氧吲哚和2-(2-氟芳基) -1H-苯并咪唑或2-氟-N-芳基苯磺酰胺的碱介导的(4+3)环化，以合成两类新的基于螺环吲哚的化合物多环系统。从机理上讲，这种概念上简单且高原子经济性的反应通过类似 S N 2 的分子间环氧化物开环进行，并伴有伴随的分子内 S N Ar 反应。从合成方面来看，该工艺的显着特点是其完全的区域选择性、在无过渡金属条件下使用现成底物的操作简单性、高产率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3ob01613g