[(Z)-Allyloxyimino]-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-acetyl chloride; hydrochloride | 84208-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(Z)-Allyloxyimino]-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-acetyl chloride; hydrochloride
• 英文别名: (2Z)-2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-prop-2-enoxyiminoacetyl chloride;hydrochloride
• CAS: 84208-46-8
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂N₃O₃S*ClH
• 分子量: 358.633
• InChiKey: NGRCBPIMGVKXGU-ZTXYIFKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-Allyloxyimino]-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-acetyl chloride; hydrochloride 在 sodium N-methyldithiocarbamate 、 pyridine-SO3 complex 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 Sodium; (2S,3S)-3-[2-[(Z)-allyloxyimino]-2-(2-amino-thiazol-4-yl)-acetylamino]-2-methoxycarbonyl-4-oxo-azetidine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of sulfazecin. Synthesis of 4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  在磺扎西丁的化学修饰过程中，从顺式-1-(2,4-二甲氧基苄基)-4-甲氧羰基-3-酞酰亚胺基-2-氮杂环丁酮(2)出发，合成了3-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-(取代氧亚胺基)乙酰胺基]-4-甲氧羰基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸。这些新的4-取代衍生物对革兰氏阴性菌的抗菌活性比相应的4-未取代化合物更强，其中具有3,4-顺式立体化学结构的衍生物比反式异构体更活跃，尤其对铜绿假单胞菌和一些产生β-内酰胺酶的细菌更为有效。研究了用于制备2的环加成反应的报道程序;通过使用20%过量的三乙胺，可以很容易地以72%的产率得到无色晶体2。在这种环加成反应中形成β-内酰胺的可能中间体——酰基亚胺盐(6)被分离为晶体，并通过与1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯处理转化为β-内酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2646
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-prop-2-enoxyiminoacetic acid 、 五氯化磷 、 正己烷 在 ice 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 2-(2-chloroacetamido-4-thiazolyl)-(Z)-2-allyloxyiminoacetyl chloride hydrochloride, m.p. 67°-70° C.的产率得到[(Z)-Allyloxyimino]-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-acetyl chloride; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production

  摘要：

  本发明涉及一般式为：##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氨基，酰化氨基或保护氨基基团，X是氢或甲氧基，R'是氢，R或R.sup.4，其中R是连接到氮杂环上的有机残基，R.sub.4是叠氮基，卤素，氨基基团，可以选择酰化或者是公式--OR.sub.5，##STR2##或者是--S--S--R.sub.5的基团，其中R.sub.5是有机残基，n为0、1或2，并且其药物可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，是人类和家畜的有价值的药物。

  公开号：

  US04665067A1

文献信息

• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04665067A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  本发明涉及一般式为：##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氨基，酰化氨基或保护氨基基团，X是氢或甲氧基，R'是氢，R或R.sup.4，其中R是连接到氮杂环上的有机残基，R.sub.4是叠氮基，卤素，氨基基团，可以选择酰化或者是公式--OR.sub.5，##STR2##或者是--S--S--R.sub.5的基团，其中R.sub.5是有机残基，n为0、1或2，并且其药物可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，是人类和家畜的有价值的药物。
• 1-sulfo-2-oxozetidine derivatives and their product ion
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04822788A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula ##STR2## wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmeceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  本发明涉及一般式为：##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氨基，酰化氨基或保护氨基基团，X是氢或甲氧基，R'是氢，R或R.sup.4，其中R是通过其中的一个碳原子连接到氮杂四元环上的有机残基，R.sub.4是偶氮基，卤素，氨基（可以选择性地酰化）或式子##STR2##中的基团，其中R.sub.5是有机残基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，是人类和家畜的有价值的药物。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053816B1

  公开（公告）日：1988-05-04
• US4550105A
  申请人：——

  公开号：US4550105A

  公开（公告）日：1985-10-29
• US4675397A
  申请人：——

  公开号：US4675397A

  公开（公告）日：1987-06-23