N-benzyl-3-(2-methylprop-2-enoxy)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(2-methylprop-2-enoxy)benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: SMRBJJUAWWRRCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(2-methylprop-2-enoxy)benzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-benzyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳烃分子内氢化反应及机理研究：二氢苯并呋喃，二氢吲哚和铬的合成

  摘要：

  讨论了钌催化的，酰胺键合的烯烃系苯甲酰胺衍生物的分子内氢芳基化反应。该方法能够以良好或优异的产率熟练地构建具有生物学意义的二氢苯并呋喃，二氢吲哚和苯并二氢吡喃骨架。整个过程是原子经济且高效的。该反应显示出宽泛的范围，可耐受常见的官能团，不稳定的保护单元和杂芳基基序。使用催化量的碱就足够了。氘加扰和动力学研究为理解反应机理提供了有价值的事实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01734