(1-methyl-1-H-tetrazol-5-yl)methylene triphenylphosphorane | 59804-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1-H-tetrazol-5-yl)methylene triphenylphosphorane
• 英文别名: 1-methyl-5-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-methyl]-1H-tetrazole；1-Methyl-5-[(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)methyl]-1H-tetrazole；(1-methyltetrazol-5-yl)methylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 59804-12-5
• 化学式: C₂₁H₁₉N₄P
• 分子量: 358.382
• InChiKey: BQCHLAIZEFMDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-1-H-tetrazol-5-yl)methylene triphenylphosphorane 、 benzhydryl 7-phenoxyacetamido-3-formyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 ice-water 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzhydryl 7-phenoxyacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  7-D-(-)-mandelamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)vinyl-

  摘要：

  揭示了在头孢菌素核心的3位上具有(1-烷基-1H-四唑-5-基)乙烯基团的新型头孢菌素衍生物，展现出优异的抗菌活性。还揭示了一种制备头孢菌素衍生物的方法。

  公开号：

  US04147863A1

文献信息

• Syntheses of highly antibacterial 3-vinylcephalosporin derivatives.
  作者：TOSHIHIKO HASHIMOTO、YOICHI KAWANO、SACHIKO NATSUME、TERUO TANAKA、TAIICHIRO WATANABE、MITSUO NAGANO、SHINICHI SUGAWARA、TETSUO MIYADERA

  DOI：10.1248/cpb.26.1803

  日期：——

  7-Acylamido-3-[2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acids including the 7-methoxy derivatives were prepared by two synthetic methods. The first method involves the reaction of the 3-bromomethylcephalosporin derivative (III) with 5-methylsulfinylemthyl-1-methyl-1H-tetrazole (IV) followed by thermal elimination leading to an olefinic compound (VI). An alternative olefin formation was carried out by utilizing the Wittig reaction of the 3-formylcephalosporin derivative (X). Among the 3-tetrazolylvinylcephalosporin derivatives, the mandelamido derivative (XVa) showed the best in vitro antibacterial activities against gram negative bacteria.

  通过两种合成方法制备了 7-酰氨基-3-[2-(1-甲基-1H-四唑-5-基)乙烯基]-3-头孢-4-羧酸，包括 7-甲氧基衍生物。第一种方法是将 3-溴甲基头孢菌素衍生物（III）与 5-甲硫基甲基-1-甲基-1H-四唑（IV）反应，然后进行热消除，得到烯烃化合物（VI）。另一种烯烃形成方法是利用 3-甲酰基头孢菌素衍生物 (X) 的 Wittig 反应。在 3-四唑乙烯基头孢菌素衍生物中，曼德拉氨基衍生物（XVa）对革兰氏阴性菌的体外抗菌活性最佳。
• 2-(heteroarylsubstituted) phenyl carbapenem antibacterial agents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0463861A2

  公开（公告）日：1992-01-02

  Carbapenems having the formula: are useful antibacterial agents.

  碳青霉烯类的化学式为 是有用的抗菌剂。
• Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin
  作者：Jack E. Baldwin、Jeff E. Cobb、Lyndon N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90038-9

  日期：1987.1
• US4147863A
  申请人：——

  公开号：US4147863A

  公开（公告）日：1979-04-03