Methyl 4-[3,3-bis(1-methylethyl)-1-triazen-1-yl]benzoate | 251564-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[3,3-bis(1-methylethyl)-1-triazen-1-yl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[di(propan-2-yl)amino]diazenyl]benzoate
• CAS: 251564-50-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 263.34
• InChiKey: TTWKIRONHCHGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[3,3-bis(1-methylethyl)-1-triazen-1-yl]benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 联苯-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  室温下BF 3 ·OEt 2介导的六烷基二锡烷试剂与芳基三氮烯交叉偶联合成芳基三甲基锡烷

  摘要：

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02766
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Methyl 4-[3,3-bis(1-methylethyl)-1-triazen-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  室温下BF 3 ·OEt 2介导的六烷基二锡烷试剂与芳基三氮烯交叉偶联合成芳基三甲基锡烷

  摘要：

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02766

文献信息

• Synthesis of Aryl Trimethylstannane via BF₃·OEt₂-Mediated Cross-Coupling of Hexaalkyl Distannane Reagent with Aryl Triazene at Room Temperature
  作者：Shuai Mao、Zhengkai Chen、Lu Wang、Daulat Bikram Khadka、Minhang Xin、Pengfei Li、San-Qi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02766

  日期：2019.1.4

  BF3·OEt2-mediated cross-coupling of (SnMe3)2 with aryl triazene offers a new strategy for the synthesis of aryl stannane. A variety of synthetically useful aryl trimethylstannanes were produced in moderate to good yields with this metal-free approach. One-pot sequential Stille cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to both symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds.

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。