(E)-9-[4-Phosphonobut-3-enyl]adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-9-[4-Phosphonobut-3-enyl]adenine
• 英文别名: (E)-9-(4-Phosphonobut-3-enyl)adenine；[(E)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-1-enyl]phosphonic acid
• 化学式: C₉H₁₂N₅O₃P
• 分子量: 269.2
• InChiKey: YIHJPLDVLHSBFS-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-<4-(diisopropoxyphosphoryl)but-3-enyl>adenine 、 三甲基溴硅烷 在 氮气 、 甲醇 、 silica gel 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give (E)-9-(4-phosphonobut-3-enyl)adenine as a white solid (69 mg, 81%), m.p. 263°-266° C.的产率得到(E)-9-[4-Phosphonobut-3-enyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Antiviral phosphono-alken derivatives of purines

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的抗病毒化合物及其药学上可接受的盐：##STR1##其中X为--CH.sub.2 O或--CH.sub.2；R.sub.1为羟基或氨基；R.sub.2为氢或氨基；R.sub.3为氢、羟甲基或酰氧甲基，其中所述酰基为选自C.sub.1-7脂肪酰和苯甲酰的群体，所述苯环上的一个、两个或三个取代基为选自氟、氯、溴、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基的群体，其中所述C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基取代基的烷基基团选自甲基、乙基、正-和异丙基、正、仲、异丁基，R.sub.4为下列式的群体：##STR2##其中R.sub.5和R.sub.6独立选择自氢、C.sub.1-6烷基和苯环，所述苯环可以选自一个、两个或三个取代基，所述取代基为选自氟、氯、溴、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基的群体，其中所述C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基取代基的烷基基团选自甲基、乙基、正-和异丙基、正、仲、异丁基。

  公开号：

  US05356886A1

文献信息

• ANTIVIRAL PHOSPHONO-ALKEN DERIVATIVES OF PURINES
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0539487A1

  公开（公告）日：1993-05-05
• US5356886A
  申请人：——

  公开号：US5356886A

  公开（公告）日：1994-10-18
• [EN] ANTIVIRAL PHOSPHONO-ALKEN DERIVATIVES OF PURINES
  申请人：——

  公开号：WO1992001698A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  [EN] Purine derivatives, a process for their preparation and their use as antiviral agents.
  [FR] Dérivés de purine, procédé de préparation et utilisation comme agents antiviraux.
• Antiviral phosphono-alken derivatives of purines
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05356886A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  The present invention provides antiviral compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein X is --CH.sub.2 O or --CH.sub.2 ; R.sub.1 is hydroxy or amino; R.sub.2 is hydrogen or amino; R.sub.3 is hydrogen, hydroxymethyl or acyloxymethyl, wherein the acyl group of said acyloxymethyl is selected from the group consisting of C.sub.1-7 alkanoyl and benzoyl optionally substituted in the phenyl ring by one, two or three substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy, wherein the alkyl moiety of said C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy substituents is selected from the group consisting of methyl, ethyl, n- and iso-propyl, n-, sec-, iso- and tert-butyl, R.sub.4 is a group of formula: ##STR2## wherein R.sub.5 and R.sub.6 are independent selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl and phenyl optionally substituted by one, two or three substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy, wherein the alkyl moiety of said C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy substituents is selected from the group consisting of methyl, ethyl, n- and iso-propyl, n-, sec-, iso- and tert-butyl.

  本发明提供了公式（I）的抗病毒化合物及其药学上可接受的盐：##STR1##其中X为--CH.sub.2 O或--CH.sub.2；R.sub.1为羟基或氨基；R.sub.2为氢或氨基；R.sub.3为氢、羟甲基或酰氧甲基，其中所述酰基为选自C.sub.1-7脂肪酰和苯甲酰的群体，所述苯环上的一个、两个或三个取代基为选自氟、氯、溴、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基的群体，其中所述C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基取代基的烷基基团选自甲基、乙基、正-和异丙基、正、仲、异丁基，R.sub.4为下列式的群体：##STR2##其中R.sub.5和R.sub.6独立选择自氢、C.sub.1-6烷基和苯环，所述苯环可以选自一个、两个或三个取代基，所述取代基为选自氟、氯、溴、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基的群体，其中所述C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基取代基的烷基基团选自甲基、乙基、正-和异丙基、正、仲、异丁基。