[2-(4-氨基苯基)乙基]氨基甲酸甲酯 | 144222-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(4-氨基苯基)乙基]氨基甲酸甲酯
• 英文名称: 2-4-aminophenylethylcarbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-(4-aminophenethyl)carbamate；Methyl 4-aminophenethylcarbamate；methyl N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 144222-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: SUZPKCFKQWHVRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-氨基苯基)乙基]氨基甲酸甲酯 在 红铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-甲基氨基乙基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  在伯胺存在下用叔丁氧羰基 (Boc) 保护仲胺的简单方法

  摘要：

  摘要 描述了一种化学区分伯胺和仲胺的简单方法，其中伯胺与苯甲醛缩合形成亚胺，留下仲胺可用于用 BOC 保护。然后将亚胺水解以提供游离的伯胺。

  DOI：

  10.1080/00397919208019091
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯)乙胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2-(4-氨基苯基)乙基]氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在伯胺存在下用叔丁氧羰基 (Boc) 保护仲胺的简单方法

  摘要：

  摘要 描述了一种化学区分伯胺和仲胺的简单方法，其中伯胺与苯甲醛缩合形成亚胺，留下仲胺可用于用 BOC 保护。然后将亚胺水解以提供游离的伯胺。

  DOI：

  10.1080/00397919208019091

文献信息

• Activation of Electrophilicity of Stable Y-Delocalized Carbamate Cations in Intramolecular Aromatic Substitution Reaction: Evidence for Formation of Diprotonated Carbamates Leading to Generation of Isocyanates
  作者：Hiroaki Kurouchi、Kyoko Kawamoto、Hiromichi Sugimoto、Satoshi Nakamura、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/jo3020566

  日期：2012.10.19

  idea that further protonation of the O-protonated carbamates is involved in the cyclization, but the concentration of the dications is very low and suggests that the rate-determining step is dissociation of methanol from the diprotonated carbamate to generate protonated isocyanate, which reacts with the aromatic ring. Therefore, O-protonated carbamates are weak bases in sharp contrast to other Y-shaped

  尽管具有三个杂原子的阳离子（例如单质子化的胍和尿素）通过Y形共轭而稳定，并且此类Y缀合的阳离子具有足够的碱性，可以在强酸介质中进一步质子化（或原溶剂化）为离子，但只有O-单质子化的物质具有即使在魔幻酸中也能检测到氨基甲酸酯。我们发现，三氟甲磺酸催化的芳基氨基甲酸酯的环化反应以高收率提供二氢异喹诺酮。在强酸中，氨基甲酸甲酯完全被O-单质子化，即使在加热下，这些单阳离子也不会发生环化。但是，随着反应介质酸度的进一步增加，苯乙基氨基甲酸甲酯的环化反应开始作为一级反应进行，速率和酸度之间呈线性关系。小号⧧被认为是类似其他A的AC 1反应。这些结果强烈支持以下想法：O质子化的氨基甲酸酯进一步质子化参与环化反应，但是这些药物的浓度非常低，这表明决定速率的步骤是甲醇从双质子化的氨基甲酸酯中解离生成质子化的异氰酸酯。与芳环反应。因此，与其他Y形单阳离子形成鲜明对比的是，O质子化的氨基甲酸酯是弱碱。
• Synthesis of Methyl Carbamates from Primary Aliphatic Amines and Dimethyl Carbonate in Supercritical CO₂:  Effects of Pressure and Cosolvents and Chemoselectivity
  作者：Maurizio Selva、Pietro Tundo、Alvise Perosa、Federico Dall'Acqua

  DOI：10.1021/jo0477796

  日期：2005.4.1

  selectivity is observed with polar protic media (i.e., MeOH), plausibly because of solvation effects (through H-bonds) of RNHCO2- moieties. The reaction shows also a good chemoselectivity: bifunctional aliphatic amines bearing either aromatic NH2 or OH substituents [XC6H4(CH2)nNH2, X = NH2, OH; n = 1, 2], undergo methoxycarbonylation reactions exclusively at aliphatic amino groups and give the corresponding

  在130°C下，在CO 2（5-20​​0 bar）存在下，脂肪族伯胺与碳酸二甲酯（MeOCO 2 Me，DMC）反应生成氨基甲酸甲酯（RNHCO 2 Me）和N-甲基化副产物（RNHMe和RNMe 2）。CO 2的压力在很大程度上影响反应转化率和对氨基甲酸酯的选择性：通常，转化率在中压（40 bar）时经历最大值（70-80％），并在低压和高压下下降，而选择性则是连续的压力的增加使压力从50％提高到90％。这是由CO 2在（i）与脂肪族胺的酸/碱平衡，（ii）RNHCO 2的反应性/溶解度中的多重作用来解释的。-具有/在DMC中的亲核试剂，和（iii）抑制底物的竞争性N-甲基化反应。助溶剂也影响反应：特别是，在选择性的下降与极性质子介质（即，甲醇）观察的振振有词因为RNHCO的溶剂化作用（通过H-键），2 -部分。该反应还显示出良好的化学选择性：带有芳族NH 2或OH取代基的双官能脂族胺[XC
• Derivatives of 2-arylimino-2,3-dihydrothiazoles, their preparation processes and their therapeutic use
  申请人：Moinet Christophe

  公开号：US20070043095A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention is drawn to compounds of the formula in racemic and enantiomeric form or all combinations of these forms wherein the various substituents are as defined in the application which compounds have a good affinity for certain subtypes of somatostatin receptors and have useful pharmacological properties.

  本发明涉及公式中的化合物，包括外消旋和对映体形式或这些形式的所有组合，其中各种取代基的定义如申请书所述。这些化合物对某些生长抑素受体亚型具有良好的亲和力，并具有有用的药理学性质。
• US7220765B2
  申请人：——

  公开号：US7220765B2

  公开（公告）日：2007-05-22