3-cyano-4,6,7-trimethyl coumarin | 56394-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4,6,7-trimethyl coumarin
• 英文别名: 4,6,7-Trimethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；4,6,7-trimethyl-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 56394-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: GGHGOYSZPZVHJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4,6,7-trimethyl coumarin 生成 3-(Tetrazol-5-yl)-4,6,7-trimethylcumarin
  参考文献：
  名称：

  Tetrazole coumarin derivatives

  摘要：

  一种新的3-四唑香豆素类化合物具有抗过敏活性。它们是通过氨基叠氮化物对3-氰基化合物的反应制备而成。

  公开号：

  US04059704A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-4‘,5'-二甲基苯乙酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 生成 3-cyano-4,6,7-trimethyl coumarin
  参考文献：
  名称：

  手性金属 Rh(III) 配合物催化香豆素与不饱和酮的催化不对称共轭加成

  摘要：

  首次在手性铑催化剂催化下，香豆素与不饱和酮发生不对称插烯迈克尔加成反应。该策略允许以 41-99% 的产率和 84-99% ee 合成各种高度对映体富集的含有香豆素骨架的化合物。所开发的反应丰富了3-氰基-4-甲基香豆素催化不对称插烯迈克尔加成的化学性质。此外，该方案在反应对映选择性方面表现出明显的优势。当手性铑催化剂减少至0.06 mol%时，仍能实现革兰氏级反应，得到99% ee的目标产物。

  DOI：

  10.1039/d3cc04726a

文献信息

• Tetrazole coumarin derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04059704A1

  公开（公告）日：1977-11-22

  A novel class of 3-tetrazole coumarins have anti-allergic activity. They are prepared by the action of ammonium azide on 3-cyano compounds.

  一种新的3-四唑香豆素类化合物具有抗过敏活性。它们是通过氨基叠氮化物对3-氰基化合物的反应制备而成。
• Catalytic asymmetric conjugate addition of coumarins to unsaturated ketones catalyzed by a chiral-at-metal Rh(<scp>iii</scp>) complex
  作者：Xiangjie Chen、Yujie Zhao、Cheng Huang、Zhifei Zhao、Weiwei Zhao、Shi-Wu Li

  DOI：10.1039/d3cc04726a

  日期：——

  The first catalytic asymmetric vinylogous Michael addition of coumarins to unsaturated ketones catalyzed by chiral rhodium catalysts has been established. This strategy allowed the synthesis of a variety of highly enantioenriched compounds containing coumarin skeletons in 41–99% yields and 84–99% ee. The developed reaction enriches the chemistry of catalytic asymmetric vinylogous Michael additions

  首次在手性铑催化剂催化下，香豆素与不饱和酮发生不对称插烯迈克尔加成反应。该策略允许以 41-99% 的产率和 84-99% ee 合成各种高度对映体富集的含有香豆素骨架的化合物。所开发的反应丰富了3-氰基-4-甲基香豆素催化不对称插烯迈克尔加成的化学性质。此外，该方案在反应对映选择性方面表现出明显的优势。当手性铑催化剂减少至0.06 mol%时，仍能实现革兰氏级反应，得到99% ee的目标产物。