2-chloro-6-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-Benzimidazole | 172152-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloro-6-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-Benzimidazole
• 英文别名: 2-chloro-6-pyrrol-1-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 172152-58-8
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃
• 分子量: 217.65
• InChiKey: SYBGPDRDBZUTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

文献信息

• [EN] NOVEL 5-PYRROLYL-2-PYRIDYLMETHYLSULFINYL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 5-PYRROLYL-2-PYRIDYLMETHYLSULFINYLBENZIMIDAZOLE
  申请人：IL-YANG PHARM. CO., LTD.

  公开号：WO1995023140A1

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) The present invention relates to a novel compound 5-pyrrolyl-2-pyridylmethylsulfinylbenzimidazole derivative having general formula (I) and its salt, in which X represents S, SO or SO2, R1 and R2 independently from each other represent hydrogen or alkyl, R3 represents hydrogen, C1-C8 alkyl, -SR6, -N(R7)2, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 4-methylpiperazin-1-yl, 1-pyrrolidinyl, -OR6, or -O(CH2)m-Z, wherein R6 represents C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C3-C10 cycloalkyl, C2-C5 fluoroalkyl, or phenyl or benzyl, each of which independently substituted with one or more halogen or C1-C4 alkyl or alkoxy optionally substituted with halogen, R7 represents hydrogen or C1-C5 alkyl, Z represents a group -O(CH2)p-OR8, -O(CH2)q-R9 or -O(CH2)rO(CH2)s-OR10, wherein p and q independently from each other denote an integer of 1 to 3, r and s independently from each other denote an integer of 1 to 5, R8 represents hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl, R9 represents hydrogen, alkoxycarbonyl, aryl or heteroaryl, and R10 represents hydrogen or lower alkyl, m represents an integer of 2 to 10, and R4 and R5 independently from each other represent hydrogen or C1-C5 alkyl, or when R4 and R5 together with the carbon atoms adjacent with pyridine ring form a ring, R4 and R3 or R3 and R5 represent -CH=CH-CH=CH-, -O(CH2)n-, -O(CH2)nO-, -CH2(CH2)n- or -OCH=CH-, wherein n denotes an integer of 1 to 4. The present invention also relates to a process for preparation of the compound of formula (I), as defined above, and its use as an anti-ulcer agent.(FR) Nouveau composé dérivé de 5-pyrrolyl-2-pyridylméthylsulfinylbenzimidazole répondant à la formule générale (I), et son sel. Dans la formule (I), X représente S, SO ou SO2; R1 et R2, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène ou alkyle; R3 représente hydrogène, alkyle C1-8, -SR6, -N(R7)2, 1-pipéridinyle, 4-morpholinyle, 4-méthylpipérazin-1-yle, 1-pyrrolidinyle, -OR6 ou -O(CH2)m-Z, où R6 représente alkyle C1-4, alcényle C2-4, cycloalkyle C3-10, fluoroalkyle C2-5, ou phényle ou benzyle, dont chacun est indépendamment substitué par un ou plusieurs halogènes ou alkyle C1-4 ou alcoxy éventuellement substitué par halogène; R7 représente hydrogène ou alkyle C1-5; Z représente un groupe -O(CH2)p-OR8, -O(CH2)q-R9 ou -O(CH2)rO(CH2)s-OR10, où p et q, indépendamment l'un de l'autre, représentent un entier compris entre 1 et 3, r et s, indépendamment l'un de l'autre, représentent un entier compris entre 1 et 5, R8 représente hydrogène, alkyle inférieur, aryle ou aralkyle, R9 représente hydrogène, alcoxycarbonyle, aryle ou hétéroaryle, et R10 représente hydrogène ou alkyle inférieur; m représente un entier compris entre 2 et 10; et R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène ou alkyle C1-5, ou lorsque R4 et R5, pris ensemble avec les atomes de carbone voisins du cycle pyridine, forment un cycle, R4 et R3 ou R3 et R5 représentent -CH=CH-CH=CH-, -O(CH2)n-, -O(CH2)nO-, CH2(CH2)n- ou -OCH=CH-, où n représente un entier compris entre 1 et 4. On a également prévu un procédé de préparation du composé répondant à la formule (I) telle que définie ci-dessus, et son utilisation comme agent anti-ulcéreux.

  本发明涉及一种新型化合物5-吡咯基-2-吡啶甲基磺酰基苯并咪唑衍生物及其盐，其通式为（I），其中X代表S、SO或SO2，R1和R2分别独立地表示氢或烷基，R3表示氢、C1-C8烷基、-SR6、-N（R7）2、1-哌啶基、4-吗啉基、4-甲基哌嗪-1-基、1-吡咯基、-OR6或-O（CH2）m-Z，其中R6表示C1-C4烷基、C2-C4烯基、C3-C10环烷基、C2-C5氟烷基、苯基或苄基，其中每个基团独立地被一个或多个卤素或C1-C4烷基或烷氧基取代，可选地取代卤素，R7表示氢或C1-C5烷基，Z表示一个基团-O（CH2）p-OR8、-O（CH2）q-R9或-O（CH2）rO（CH2）s-OR10，其中p和q独立地表示1到3的整数，r和s独立地表示1到5的整数，R8表示氢、低烷基、芳基或芳烷基，R9表示氢、烷氧羰基、芳基或杂环芳基，R10表示氢或低烷基，m表示2到10的整数，R4和R5独立地表示氢或C1-C5烷基，或当R4和R5与吡啶环相邻的碳原子一起形成环时，R4和R3或R3和R5表示-CH=CH-CH=CH-、-O（CH2）n-、-O（CH2）nO-、-CH2（CH2）n-或-OCH=CH-，其中n表示1到4的整数。本发明还涉及一种制备上述通式（I）化合物及其用作抗溃疡剂的方法。
• NOVEL 5-PYRROLYL-2-PYRIDYLMETHYLSULFINYL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：IL-YANG PHARM. CO., LTD.

  公开号：EP0696281B1

  公开（公告）日：1999-05-12
• US5703097A
  申请人：——

  公开号：US5703097A

  公开（公告）日：1997-12-30