2-chloro-1-(2,2-dimethylpyrrolidin-1-yl)ethan-1-one | 919111-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-chloro-1-(2,2-dimethylpyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Chloro-1-(2,2-dimethylpyrrolidin-1-yl)ethanone
• CAS: 919111-20-9
• 化学式: C₈H₁₄ClNO
• mdl: MFCD18295230
• 分子量: 175.658
• InChiKey: HAFGJOPZTUOENG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(2,2-dimethylpyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 、 carbonic acid 2-bromo-3-hydroxy-4-(3-phenyl-propyl)-phenyl ester tert-butyl ester 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 carbonic acid 2-bromo-3-[2-(2,2-dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-4-(3-phenyl-propyl)-phenyl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rishirilide B 的全合成：间苯二酚衍生物对映选择性氧化脱芳构通用工艺的开发与应用

  摘要：

  描述了 (+)-rishirilide B (2) 的简明合成。这是自然界中发现的 rishirilide B (2) (+)-对映体的首次合成报道。该策略强调了邻醌甲基化物偶联方法与对映选择性间苯二酚脱芳构化方法的有价值的组合，提供了密集功能化的手性结构单元。收敛合成说明了这些方法及其支持化学的一些改进和改进。其中包括 PhI[OTMS]OTf 的原位生成。该氧化剂与苯酚31的组合构成了具有2-烷基取代基的间苯二酚的非对映选择性氧化脱芳构化的第一个实例。此外，还报道了环砜34的制备。作为一种表达易于裂解的 O-苄基残基的新型二甲基化物前体，砜 34 在未来的研究中应该会被证明是有用的。还描述了使用二甲基肼的氨基铝来打开和裂解[1,4]-二恶烷-2-酮的方案。该过程通过抛弃手性导向基团来揭示羟基二酮 36。1,3-二酮 36 的区域选择性 O-氨甲酰化能够将剩余的羰基转化为 2 中的 α-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja062987w
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-((2,2-dimethylcyclopropyl)methyl)acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-chloro-1-(2,2-dimethylpyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基定向环丙烷的质子分解：一种方法，以2,2-二取代吡咯烷。

  摘要：

  使用三氟乙酸可以实现酰化氨基甲基环丙烷的区域选择性质子水解C–C键裂解。中间叔碳鎓离子进行分子内胺化，得到2，2-取代的吡咯烷。酸和胺取代基的强度是实现高区域选择性的重要因素，表明分子内质子从质子化酰胺官能团转移。初步的机理研究表明，进行环丙烷裂解时，质子附着的碳原子上的构型得以保留。该观察结果与CC键的“边缘”质子化轨迹一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00584

文献信息

• Benzimidazole derivatives and their uses
  申请人：TEIJIN PHARMA LIMITED

  公开号：US11332459B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The present invention relates to inhibitors of Transient Receptor Potential Channel 6 (TRPC6) protein activity. The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, a method for manufacturing compounds of the invention and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及瞬时受体电位通道 6（TRPC6）蛋白活性的抑制剂。本发明提供了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、包含本发明化合物的药物组合物、制造本发明化合物的方法及其治疗用途。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20200308145A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention relates to inhibitors of Transient Receptor Potential Channel 6 (TRPC6) protein activity. The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, a method for manufacturing compounds of the invention and therapeutic uses thereof.
• US3998808A
  申请人：——

  公开号：US3998808A

  公开（公告）日：1976-12-21
• Amide-Group-Directed Protonolysis of Cyclopropane: An Approach to 2,2-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Marija Skvorcova、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00584

  日期：2017.5.19

  Regioselective protonolytic C–C bond cleavage of acylated aminomethyl cyclopropanes can be achieved using trifluoroacetic acid. The intermediate tertiary carbenium ion undergoes an intramolecular amination to give 2,2-substituted pyrrolidines. The strength of the acid and the amine substituent are important factors to achieve high regioselectivity, suggesting intramolecular proton transfer from the

  使用三氟乙酸可以实现酰化氨基甲基环丙烷的区域选择性质子水解C–C键裂解。中间叔碳鎓离子进行分子内胺化，得到2，2-取代的吡咯烷。酸和胺取代基的强度是实现高区域选择性的重要因素，表明分子内质子从质子化酰胺官能团转移。初步的机理研究表明，进行环丙烷裂解时，质子附着的碳原子上的构型得以保留。该观察结果与CC键的“边缘”质子化轨迹一致。
• Total Synthesis of (+)-Rishirilide B:  Development and Application of General Processes for Enantioselective Oxidative Dearomatization of Resorcinol Derivatives
  作者：Lupe H. Mejorado、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja062987w

  日期：2006.12.1

  amide of dimethylhydrazine for opening and cleavage of a [1,4]-dioxan-2-one is also described. This procedure unmasks the hydroxy dione 36 by jettisoning the chiral directing group. Regioselective O-carbamylation of the 1,3-dione 36 enables the transformation of the remaining carbonyl into the alpha-hydroxy carboxylic acid found in 2. The total synthesis of (+)-rishirilide B (2) requires 15 pots from

  描述了 (+)-rishirilide B (2) 的简明合成。这是自然界中发现的 rishirilide B (2) (+)-对映体的首次合成报道。该策略强调了邻醌甲基化物偶联方法与对映选择性间苯二酚脱芳构化方法的有价值的组合，提供了密集功能化的手性结构单元。收敛合成说明了这些方法及其支持化学的一些改进和改进。其中包括 PhI[OTMS]OTf 的原位生成。该氧化剂与苯酚31的组合构成了具有2-烷基取代基的间苯二酚的非对映选择性氧化脱芳构化的第一个实例。此外，还报道了环砜34的制备。作为一种表达易于裂解的 O-苄基残基的新型二甲基化物前体，砜 34 在未来的研究中应该会被证明是有用的。还描述了使用二甲基肼的氨基铝来打开和裂解[1,4]-二恶烷-2-酮的方案。该过程通过抛弃手性导向基团来揭示羟基二酮 36。1,3-二酮 36 的区域选择性 O-氨甲酰化能够将剩余的羰基转化为 2 中的 α-羟基羧酸。