[2-(溴甲基)苯基]-三甲基硅烷 | 17903-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(溴甲基)苯基]-三甲基硅烷
• 中文别名: 硅烷,[2-(溴甲基)苯基]三甲基-
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)benzyl bromide
• 英文别名: 1-bromomethyl-2-trimethylsilyl-benzene；[2-(Bromomethyl)phenyl](trimethyl)silane；[2-(bromomethyl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 17903-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₅BrSi
• 分子量: 243.219
• InChiKey: PQFMANPGRJDQIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(溴甲基)苯基]-三甲基硅烷 在 5%-palladium/activated carbon 盐酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-氨基-2-苯基乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 43 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-(2-甲基苯基)硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以61%的产率得到[2-(溴甲基)苯基]-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  无臭硫醇和硫化物的开发及其在有机合成中的应用

  摘要：

  描述了新型无味硫醇（十二烷硫醇，4- 正 庚基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯硫醇）和无味硫化物（1-甲基硫烷基十二烷 ）的开发及其在脱烷基， 迈克尔 加成， Swern 氧化和 科里 - 金 氧化中的应用。 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0122-1

文献信息

• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从
• ipso-Fluorination of aryltrimethylsilanes using xenon difluoride
  作者：Aileen P. Lothian、Christopher A. Ramsden、Maxine M. Shaw、Rachel G. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.016

  日期：2011.4

  Reaction of aryltrimethylsilanes with xenon difluoride in C6F6/Pyrex® at room temperature gives aryl fluorides in good yield. The reaction is inhibited when acetonitrile is used as solvent but proceeds well in CFCl3/Pyrex® or CH2Cl2/Pyrex®. Pyrex® appears to be a very effective heterogeneous catalyst for this ipso-fluorination. The reaction does not proceed in PTFE, quartz, soda glass or glassy-carbon

  的用C用二氟化氙aryltrimethylsilanes反应6 ˚F 6 /的Pyrex ®在室温下给出良好产率的芳基氟化物。当使用乙腈作为溶剂，但在CFCL进入孔中的反应被抑制3 /耐热玻璃®或CH 2氯2 /的Pyrex ®。高硼硅®似乎是这是一个非常有效的非均相催化剂IPSO -fluorination。该反应不继续进行PTFE，石英，钠钙玻璃或玻碳烧瓶或派热克斯®烧瓶预先漂洗，用2M NaOH中。芳基三甲基锡烷和芳基硼酸及其酯不经过ipso-在相似条件下氟化。涉及电加成偏振光二氟化氙的似是而非的机制[FXE δ+ ⋯˚F→的Pyrex δ- ]随后在配体偶联进行了讨论。
• Ru(II)- and Pt(II)-Catalyzed Cycloisomerization of ω-Aryl-1-alkynes. Generation of Carbocationic Species from Alkynes and Transition Metal Halides and Its Interception by an Aromatic Ring
  作者：Naoto Chatani、Hiroki Inoue、Tsutomu Ikeda、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo000255v

  日期：2000.8.1

  the cyclization mode is dependent on the length of the tethers. The reaction is limited to substrates containing terminal alkynes. A key step of the reaction is the intramolecular interception by an aromatic ring of the vinylmetal complex 2, which contains a cation center at the beta-position, generated from the electrophilic addition of transition metal halides toward an alkyne. The more electron-rich

  用催化量的过渡金属氯化物如PtCl（2）处理芳基-1-炔烃，例如4-芳基-1-丁炔，5-芳基-1-戊炔和6-芳基-1-己炔和[RuCl（2）（CO）（3）]（2），在80°C的甲苯中进行环异构化，生成二氢萘或二氢苯并环庚烯，其中环化方式取决于系链的长度。该反应限于含有末端炔烃的底物。该反应的关键步骤是乙烯基金属配合物2的芳香环在分子内的拦截，该芳香环在β位置包含一个阳离子中心，这是由过渡金属卤化物向炔烃的亲电加成而产生的。较富电子的芳基体系更具反应性。
• N-derivatives of 1-deoxy nojirimycin
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05536732A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  This invention relates to novel N-derivatives of 1-deoxy nojirimycin, to the method for their preparation and to their use in the treatment of diabetes and the use against retro-viruses, particularly in the treatment of acquired immuno-deficiency syndrome (AIDS).

  这项发明涉及新颖的1-去氧诺吉霉素N-衍生物，以及它们的制备方法和在糖尿病治疗中的应用，以及在对抗逆转录病毒方面的应用，特别是在治疗获得性免疫缺陷综合症（AIDS）方面的应用。
• The use of conjugated dienones in friedel-crafts annulations
  作者：George Majetich、Yona Zhang、T. Lee Feltman、Vincent Belfuore

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85097-g

  日期：1993.1

  Lewis acid-activated conjugated dienones add to electron-rich arenes to create tricyclic compounds containing a central cycloheptane ring.

  路易斯酸活化的共轭二烯酮加到富电子的芳烃上，生成含有中央环庚烷环的三环化合物。