(1S,2R,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-ethylcyclopentane-1,4-diol | 681449-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-ethylcyclopentane-1,4-diol
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S)-4-benzoyloxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-ethylcyclopentyl] benzoate
• CAS: 681449-43-4
• 化学式: C₃₈H₄₂O₅Si
• 分子量: 606.834
• InChiKey: OGHAYWQYWYFCEW-AXXKPAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-ethylcyclopentane-1,4-diol 在 甲醇 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)-3-(2-hydroxyethyl)cyclopentane-1,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-ethylcyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i

文献信息

• Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II
  作者：Siham El Fangour、Alexandre Guy、Valérie Despres、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1021/jo035638i

  日期：2004.4.1

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.