N,N-dibutyl-α-(diethoxyphosphoryl)acetamide | 88448-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibutyl-α-(diethoxyphosphoryl)acetamide
• 英文别名: Diethyl [2-(dibutylamino)-2-oxoethyl]phosphonate；N,N-dibutyl-2-diethoxyphosphorylacetamide
• CAS: 88448-09-3
• 化学式: C₁₄H₃₀NO₄P
• 分子量: 307.37
• InChiKey: NGAJDBOHRWLQEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyl-α-(diethoxyphosphoryl)acetamide 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到N,N-dibutyl-α-diazo-α-(diethoxyphosphoryl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-α-(二烷氧基磷酰基)乙酰胺和-乙酸盐的区域选择性和立体选择性二铑(II)-催化的分子内C-H插入反应

  摘要：

  α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酸酯和 -乙酰胺分别通过二铑（II）催化的分子内碳氢插入反应以中等至高产率提供了 α-（二烷氧基磷酰基）内酯和内酰胺。在α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酰胺的情况下，观察到显着偏好形成γ-内酰胺，立体控制有利于反式非对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300330
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 二正丁胺 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N,N-dibutyl-α-(diethoxyphosphoryl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-α-(二烷氧基磷酰基)乙酰胺和-乙酸盐的区域选择性和立体选择性二铑(II)-催化的分子内C-H插入反应

  摘要：

  α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酸酯和 -乙酰胺分别通过二铑（II）催化的分子内碳氢插入反应以中等至高产率提供了 α-（二烷氧基磷酰基）内酯和内酰胺。在α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酰胺的情况下，观察到显着偏好形成γ-内酰胺，立体控制有利于反式非对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300330

文献信息

• Novel polyprenyl compounds, method of producing the same and their use in dolichol production
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0087136A2

  公开（公告）日：1983-08-31

  There are provided polyprenyl compounds of the formula wherein represent a trans-isoprene unit and a cis-isoprene unit, respectively, n is an integer of 11-19, Z1 and Z2 together represent =0, =CH-COOH, =CH-COOR1, =CH-CN, =C(CN)COOR2, =CH-CO-NH2, =CH-CO-N(R3) (R4), =CH-CO-NHR5, =CH-CH2-N(R3) (R4), =CH-CH2-NHR5 or -CH-CHO or Z1 is a hydrogen atom and Z2 is -CH2COOH, -CH2COOR6, -CH(CN)COOR2, -CH2CN, -CH2-CO-NH2, -CH=CH-N(R3) (R4) or -CH2-CH=N-R6, R1, R2 and R6 each being a lower alkyl group, R3 and R4 each independently being a lower-alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group or R3 and R4 together representing an alkylene group containing 2-5 carbon atoms, and R5 being a lower-alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group. These polyprenyl compounds can be synthesized starting with a polyprenol obtainable from leaves of a plant such as Ginkgo biloba or Cedrus deodara by extraction and if necessary followed by hydrolysis or a reactive derivative thereof. The polyprenyl compounds are useful as intermediates for the synthesis of dolichols without the use of an expensive C5 chain extender.

  提供了如下式子的聚丙烯化合物 其中 分别代表反式异戊二烯单元和顺式异戊二烯单元，n 是 11-19 的整数，Z1 和 Z2 一起代表＝0、＝CH-COOH、＝CH-COOR1、＝CH-CN、=C(CN)COOR2、=CH-CO-NH2、=CH-CO-N(R3) (R4)、=CH-CO-NHR5、=CH-CH2-N(R3) (R4)、=CH-CH2-NHR5 或 -CH-CHO 或 Z1 是氢原子，Z2 是 -CH2COOH、-CH2COOR6、-CH(CN)COOR2、-CH2CN、-CH2-CO-NH2、-CH=CH-N(R3) (R4) 或 -CH2-CH=N-R6，其中 R1、R2 和 R6 各自为低级烷基，R3 和 R4 各自独立地为低级烷基、环烷基、芳基或芳烷基，或 R3 和 R4 共同代表含有 2-5 个碳原子的亚烷基，R5 为低级烷基、环烷基、芳基或芳烷基。这些聚芘化合物可以从银杏叶或雪松叶等植物叶片中提取的聚芘醇开始合成，必要时还可以通过水解或其反应衍生物合成。这种聚戊烯醇化合物可作为合成多羟基化合物的中间体，而无需使用昂贵的 C5 扩链剂。
• US4564477A
  申请人：——

  公开号：US4564477A

  公开（公告）日：1986-01-14
• Regio- and Stereoselective Dirhodium(II)-Catalysed Intramolecular C−H Insertion Reactions ofα-Diazo-α-(dialkoxyphosphoryl)acetamides and -acetates
  作者：Pedro M. P. Gois、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/ejoc.200300330

  日期：2003.10

  α-Diazo-α-(dialkoxyphosphoryl)acetates and -acetamides afforded α-(dialkoxyphosphoryl)lactones and lactams, respectively, in moderate to high yields through dirhodium(II)-catalysed intramolecular carbon−hydrogen insertion reactions. In the case of α-diazo-α-(dialkoxyphosphoryl)acetamides a remarkable preference for the formation of γ-lactam was observed, with stereocontrol in favour of the trans diastereomer

  α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酸酯和 -乙酰胺分别通过二铑（II）催化的分子内碳氢插入反应以中等至高产率提供了 α-（二烷氧基磷酰基）内酯和内酰胺。在α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酰胺的情况下，观察到显着偏好形成γ-内酰胺，立体控制有利于反式非对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)