(+)-7β,8β-dihydroxydeepoxysarcophytoxide | 1082476-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (+)-7β,8β-dihydroxydeepoxysarcophytoxide
• 英文别名: sarcophytonin C；(6E,10R,11S,14E,15aS)-3,6,10,14-tetramethyl-4,5,8,9,11,12,13,15a-octahydro-2H-cyclotetradeca[b]furan-10,11-diol
• CAS: 1082476-94-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: DGGVUVULOBAEEF-JAGNCIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-7β,8β-dihydroxydeepoxysarcophytoxide 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.17h， 生成 Sarcophytonin E acetate
  参考文献：
  名称：

  Marine terpenes and terpenoids. XI. Structures of new dihydrofuranocembranoids isolated from a Sarcophyton sp. soft coral of Okinawa.

  摘要：

  研究发现，在冲绳采集到的一种软珊瑚 Sarcophyton sp.的cembranoids 主要由二氢呋喃类cembranoid 衍生物（2、3、5a、6 和 7）、碳氢化合物 cembrene C（1）和内酯类cembranoids，即石杉碱 B（4）组成。研究表明，主要成分石杉碱甲（2）、脱氧石杉碱（5a）和石杉碱丙（6）是对映体比例相似的混合物。新化合物（3、4、6 和 7）的结构是根据光谱研究和化学关联得出的。据推测，化合物 3 和 7 分别是从 5a 或 6 (3) 以及 5a (7) 衍生出来的人工产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2442
• 作为产物：
  描述：

  1a,2,3,6,7,9,10a,13,14,14a-十氢-1a,5,8,12-四甲基环氧乙烷并[9,10]环十四烷并[1,2-b]呋喃 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以1.36 g的产率得到(+)-7β,8β-dihydroxydeepoxysarcophytoxide
  参考文献：
  名称：

  Sarcophytoxide 的酸催化反应，一种海洋 Cembranoid：一种明显的对映定向反应，不寻常的产物和环氧化物 - 酮重排的立体化学重新考虑

  摘要：

  用高氯酸处理 sarcophytoxide，一种具有环氧化物的海洋 Cembranoid，导致环氧化物 - 酮重排，得到酮。当反应时间较长（22 h）时，轻微...

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.562

文献信息

• Acid-Catalyzed Reactions of Sarcophytoxide, a Marine Cembranoid: An Apparently Enantio-Directive Reaction, Unusual Products and Stereochemical Reconsideration of Epoxide–Ketone Rearrangement
  作者：Keiji Nii、Keiko Tagami、Masaru Kijima、Tatsuo Munakata、Takashi Ooi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1246/bcsj.81.562

  日期：2008.5.15

  Perchloric acid treatment of sarcophytoxide, a marine cembranoid possessing an epoxide, brought about epoxide–ketone rearrangement affording ketones. When the reaction time was long (22 h), a minor...

  用高氯酸处理 sarcophytoxide，一种具有环氧化物的海洋 Cembranoid，导致环氧化物 - 酮重排，得到酮。当反应时间较长（22 h）时，轻微...
• Marine terpenes and terpenoids. XI. Structures of new dihydrofuranocembranoids isolated from a Sarcophyton sp. soft coral of Okinawa.
  作者：Masaru KOBAYASHI、Takumi HIRASE

  DOI：10.1248/cpb.38.2442

  日期：——

  The cembranoids of a Sarcophyton sp. soft coral, collected in Okinawa, were found to be composed predominantly of dihydrofuranocembranoid derivatives (2, 3, 5a, 6 and 7) together with a hydrocarbon cembrene C (1) and a lactonic cembranoid, sarcophytonin B (4). The major constituents sarcophytonin A (2), deoxosarcophine (5a), and sarcophytonin C (6) were shown to be mixtures having similar enantiomeric ratios. The structures of the new compounds (3, 4, 6 and 7) were derived on the basis of spectroscopic studies and chemical correlations. Compounds 3 and 7 were supposed to be artefacts derived from 5a or 6 (3), and from 5a (7) respectively.

  研究发现，在冲绳采集到的一种软珊瑚 Sarcophyton sp.的cembranoids 主要由二氢呋喃类cembranoid 衍生物（2、3、5a、6 和 7）、碳氢化合物 cembrene C（1）和内酯类cembranoids，即石杉碱 B（4）组成。研究表明，主要成分石杉碱甲（2）、脱氧石杉碱（5a）和石杉碱丙（6）是对映体比例相似的混合物。新化合物（3、4、6 和 7）的结构是根据光谱研究和化学关联得出的。据推测，化合物 3 和 7 分别是从 5a 或 6 (3) 以及 5a (7) 衍生出来的人工产物。