(2S,3S,4S)-4-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-carboxy-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine | 204929-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-carboxy-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine
• 英文别名: (3S,4S,5S)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 204929-82-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: VDLXRDKAHZMJHI-LPMFXHHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-carboxy-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2S,3S)-4-Benzyl-2-hydroxymethyl-5-oxo-pyrrolidin-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct versatile route to conformationally constrained glutamate analogues

  摘要：

  从(S)-焦谷氨酸中很容易获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用双环内酰胺模板，可以对吡咯烷环进行非对映控制和顺序修饰，从而获得多种谷氨酸和类缬氨酸类似物；根据杂环上的远程取代基的性质，可以观察到 C(2)H-C(3)H 耦合常数的变化，这与环构象的改变是一致的。

  DOI：

  10.1039/a708429c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-7-Ethoxycarbonyl-6-tert-butoxycarbonylmethyl-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-carboxy-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S )-pyroglutamic acid. Part 2. Conformationally constrained kainoid analogues

  摘要：

  利用双环内酰胺作为合成模板，可以很容易地从(S)-焦谷氨酸中获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用顺序共轭加成-取代策略对吡咯烷环进行非对映控制修饰，可以通过多功能策略获得多种类缬氨酸类似物。吡咯烷酮环的构象似乎可以通过杂环上的远程取代基的性质来控制。

  DOI：

  10.1039/b002001j

文献信息

• Direct versatile route to conformationally constrained glutamate analogues
  作者：James Dyer、Mark G. Moloney、Steve Keeling

  DOI：10.1039/a708429c

  日期：——

  Novel conformationally constrained glutamate analogues are readily available from (S)-pyroglutamic acid; using a bicyclic lactam template, diastereocontrolled and sequential modification of the pyrrolidine ring is possible, allowing a versatile access to several glutamate and kainoid analogues; variations in the C(2)H–C(3)H coupling constants were observed depending upon the nature of remote substituents on the heterocyclic ring, consistent with modification of the ring conformation.

  从(S)-焦谷氨酸中很容易获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用双环内酰胺模板，可以对吡咯烷环进行非对映控制和顺序修饰，从而获得多种谷氨酸和类缬氨酸类似物；根据杂环上的远程取代基的性质，可以观察到 C(2)H-C(3)H 耦合常数的变化，这与环构象的改变是一致的。
• Pyrrolidinones derived from (S )-pyroglutamic acid. Part 2. Conformationally constrained kainoid analogues
  作者：James Dyer、Amanda King、Steve Keeling、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/b002001j

  日期：——

  Novel conformationally constrained glutamate analogues are readily available from (S)-pyroglutamic acid using a bicyclic lactam as a synthetic template; diastereocontrolled modification of the pyrrolidine ring using a sequential conjugate addition–substitution strategy permits access to several kainoid analogues in a versatile strategy. The pyrrolidinone ring conformation appears to be controllable by the nature of remote substituents on the heterocyclic ring.

  利用双环内酰胺作为合成模板，可以很容易地从(S)-焦谷氨酸中获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用顺序共轭加成-取代策略对吡咯烷环进行非对映控制修饰，可以通过多功能策略获得多种类缬氨酸类似物。吡咯烷酮环的构象似乎可以通过杂环上的远程取代基的性质来控制。