(22S,24R)-3β-acetoxy-22-bromo-24-methyl-5α-cholestane-6,23-dione | 200800-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,24R)-3β-acetoxy-22-bromo-24-methyl-5α-cholestane-6,23-dione
• 英文别名: [(3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3S,5R)-3-bromo-5,6-dimethyl-4-oxoheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 200800-34-6
• 化学式: C₃₀H₄₇BrO₄
• 分子量: 551.605
• InChiKey: ZGKSZWOHCWJVKS-PQTKDCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,24R)-3β-acetoxy-22-bromo-24-methyl-5α-cholestane-6,23-dione 在 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(24R)-3β-acetoxy-24-methyl-5α-cholest-20(22)-en-6,23-dione
  参考文献：
  名称：

  侧链修饰的24-表麻黄酮及相关油菜素类固醇的合成

  摘要：

  通过22,23-环氧-和22,23-溴代醇中间体开始合成24-表麻黄酮（20），22-脱氧-24-表黄酮（22）和24-羟基-6-氧代-24-表氨甾烷醇（24）据报道含麦角固醇。新的油菜素类固醇的结构特别是通过强效溴代醇的X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10146-6
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-ergost-22t-en-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (22S,24R)-3β-acetoxy-22-bromo-24-methyl-5α-cholestane-6,23-dione
  参考文献：
  名称：

  侧链修饰的24-表麻黄酮及相关油菜素类固醇的合成

  摘要：

  通过22,23-环氧-和22,23-溴代醇中间体开始合成24-表麻黄酮（20），22-脱氧-24-表黄酮（22）和24-羟基-6-氧代-24-表氨甾烷醇（24）据报道含麦角固醇。新的油菜素类固醇的结构特别是通过强效溴代醇的X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10146-6

文献信息

• Synthesis of 24-epicathasterone and related brassinosteroids with modified side chain
  作者：Brunhilde Voigt、Andrea Porzel、Clemens Bruhn、Christoph Wagner、Kurt Merzweiler、Günter Adam

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10146-6

  日期：1997.12

  The synthesis of 24-epicathasterone (20), 22-deoxy-24-epiteasterone (22) and 24-hydroxy-6-oxo-24-epicampestanol (24) via 22,23-epoxy- and 22,23-bromohydrin intermediates starting with ergosterol is reported. The structures of the new brassinosteroids were determined especially by X-ray analysis of intennediate bromohydrins.

  通过22,23-环氧-和22,23-溴代醇中间体开始合成24-表麻黄酮（20），22-脱氧-24-表黄酮（22）和24-羟基-6-氧代-24-表氨甾烷醇（24）据报道含麦角固醇。新的油菜素类固醇的结构特别是通过强效溴代醇的X射线分析确定的。