(R)-3-propyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (R)-3-propyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: (3R)-3-propyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: XYZJPYPGRMVZBY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(3Z)-3-己烯-1-基]-1H-苯并咪唑 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 6-oxide 、 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(R)-3-propyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  高效合成β位手性的双环或多环咪唑类衍生物

  摘要：

  本发明涉及一类高烯丙基取代的咪唑类衍生物经分子内碳氢键环化一步高效制备具有β位手性的双环或多环咪唑类衍生物，属于不对称催化应用技术领域。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种对反应活性，位点选择性及对应选择性都高效且专一的手性配体，使得反应一步高效得到专一的高收率高对应选择性的β位手性的咪唑类衍生物；2.利用配体特点，设计双金属催化体系，使得反应活性大大提高，从而更易高效制备。

  公开号：

  CN108440534B

文献信息

• Enantioselective Aluminum‐Free Alkene Hydroarylations through C−H Activation by a Chiral Nickel/JoSPOphos Manifold
  作者：Joachim Loup、Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201813191

  日期：2019.2.4

  Highly enantioselective nickel‐catalyzed alkene endo‐hydroarylations were accomplished with full selectivity by organometallic C−H activation. The asymmetric assembly of chiral six‐membered scaffolds proved viable in the absence of pyrophoric organoaluminum reagents within an unprecedented nickel/JoSPOphos manifold.

  高度对映选择性的镍催化的烯烃内氢芳基化反应是通过有机金属CH活化完全选择性地完成的。在空前的镍/ JoSPOphos歧管中不存在自燃有机铝试剂的情况下，手性六元支架的不对称组装被证明是可行的。
• 高效合成β位手性的双环或多环咪唑类衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN108440534B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明涉及一类高烯丙基取代的咪唑类衍生物经分子内碳氢键环化一步高效制备具有β位手性的双环或多环咪唑类衍生物，属于不对称催化应用技术领域。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种对反应活性，位点选择性及对应选择性都高效且专一的手性配体，使得反应一步高效得到专一的高收率高对应选择性的β位手性的咪唑类衍生物；2.利用配体特点，设计双金属催化体系，使得反应活性大大提高，从而更易高效制备。
• Enantioselective Ni–Al Bimetallic Catalyzed <i>exo</i>-Selective C–H Cyclization of Imidazoles with Alkenes
  作者：Yin-Xia Wang、Shao-Long Qi、Yu-Xin Luan、Xing-Wang Han、Shan Wang、Hao Chen、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/jacs.8b02547

  日期：2018.4.25

  A Ni-Al bimetallic catalyzed enantioselective C-H exo-selective cyclization of imidazoles with alkenes has been developed. A series of bi- or polycyclic imidazoles with beta-stereocenter were obtained in up to 98% yield and >99% ee. The bifunctional SPO ligand-promoted bimetallic catalysis proved to be critical to this challenging stereocontrol.