5-(4'-methoxy-biphenyl-2-yl)-1H-tetrazole | 1029083-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4'-methoxy-biphenyl-2-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 1029083-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: GVHSRNGFYOTXRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-氰基联苯 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到5-(4'-methoxy-biphenyl-2-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  探测四唑和芳香环之间的极性-π 相互作用**

  摘要：

  使用合成、光谱、结构和量子化学分析研究了四唑环和芳环之间的非共价相互作用。我们的研究结果对基于四唑的药物和材料的合理设计具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/asia.202300192

文献信息

• Original loading and Suzuki conditions for the solid-phase synthesis of biphenyltetrazoles. Application to the first solid-phase synthesis of irbesartan
  作者：Nicolas Cousaert、Nicolas Willand、Jean-Claude Gesquière、André Tartar、Benoît Déprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.147

  日期：2008.4

  the heterocycle on a hydroxylated resin using zinc triflate. New Suzuki–Miyaura cross-coupling conditions are developed for the quantitative formation of the phenyl–phenyl bond. Our straightforward synthesis scheme, starting from the conserved phenyltetrazole moiety and ending with the appending of the structurally variable moiety, is well suited to the preparation of sartans and their analogues at

  联苯四唑是公认的特权结构。其中，治疗上重要的一类sartan表现出对AT1受体的拮抗活性。我们已经开发了使用三氟甲磺酸锌通过杂环将四唑衍生物固定在羟基化树脂上的方法。开发了新的Suzuki-Miyaura交叉偶联条件以定量形成苯基-苯基键。我们简单的合成方案从保守的苯基四唑部分开始，到结构可变部分的末端结束，非常适合于在实验室规模下制备Sartans及其类似物。因此，我们在此描述了市售AT1拮抗剂厄贝沙坦的第一个固相合成。
• PROCESS FOR PRODUCING TETRAZOLE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0711762A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  There are disclosed an industrially favorable process for producing a tetrazole compound of general formula (1): characterized in that a nitrile of general formula (2):         R¹CN     (2) is reacted with hydrazine or a salt thereof in the presence of a catalyst, followed by reaction with a nitrous acid compound of general formula (3):         ANO₂     (3) or a nitrile of general formula (2) is reacted with hydrogen sulfide, followed by reaction with an alkyl halide of general formula (4):         R⁴J     (4) with hydrazine or a salt thereof, and then with a nitrous acid compound of general formula (3); and an intermediate of general formula (5):         R¹C(=R⁵)R⁶     (5) which is useful for the production of the tetrazole compound (in which R¹ to R⁶, A and J in the above formulas are as defined in the specification).

  本发明公开了一种生产通式（1）四唑化合物的工业化生产工艺： 其特征在于，通式（2）的腈： R¹CN (2) 在催化剂存在下与肼或其盐反应，然后与通式(3)的亚硝酸化合物反应： ANO₂ (3) 或通式（2）的腈与硫化氢反应，然后与通式（4）的烷基卤化物反应： R⁴J (4) 与肼或其盐反应，然后与通式（3）的亚硝酸化合物反应；以及通式（5）的中间体： R¹C(=R⁵)R⁶ (5) 其中上述式中的 R¹ 至 R⁶、A 和 J 如说明书中所定义）。
• PROCESS FOR PRODUCING TETRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0711762B1

  公开（公告）日：2003-08-06
• TETRAZOLE CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20210317092A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present invention relates to tetrazole containing compounds of general formula (I) as described and defined herein, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease syndrome, condition, or symptoms, in particular related to chronic pain and inflammation, as a sole agent or in combination with other active ingredients.
• US5874593A
  申请人：——

  公开号：US5874593A

  公开（公告）日：1999-02-23