[(2S,3S)-2-methoxy-3,5,5-trimethyl-2-oxo-1,2lambda5-oxaphospholan-3-yl] 4-nitrobenzoate | 86703-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-2-methoxy-3,5,5-trimethyl-2-oxo-1,2lambda5-oxaphospholan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(2S,3S)-2-methoxy-3,5,5-trimethyl-2-oxo-1,2λ5-oxaphospholan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 86703-72-2；86703-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₇P
• 分子量: 343.273
• InChiKey: RUWNTZCPDZMIQV-PSLXWICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 在 吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,3S)-2-methoxy-3,5,5-trimethyl-2-oxo-1,2lambda5-oxaphospholan-3-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-氧杂膦酸酯的立体化学-I：合成，1 H和13 C NMR研究和非对映异构体2-甲氧基-2-氧代-3,5,5-三甲基-1,2-氧杂膦基-3-醇的平衡

  摘要：

  首次获得标题化合物的非对映异构体1A和1B以及开环产物6。在甲醇钠的甲醇溶液中平衡纯1A和1B，得到1A和1B的45:55混合物。用MeONa / MeOH或HCl / MeOH溶液从6生成相同的混合物。三乙胺催化的6环化反应生成15:85的1A和1B混合物。1A和7A中OH和P = O基团的顺式关系由1建立1 H和13 CNMR光谱。从3 J HCCP和3 J CCOP耦合常数推导1A和1B及其衍生物的主要构象。本文讨论了一种可能的转换机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88692-0

文献信息

• Stereochemistry of 1,2-oxaphospholanes—I
  作者：A.E. Wróblewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88692-0

  日期：1983.1

  with either MeONa/MeOH or HCl/MeOH solutions. Triethylamine catalyzed cyclisation of 6 led to a 15:85 mixture of 1A and 1B. The cis relationship of the OH and P=O groups in 1A and 7A was established by 1H and 13CNMR spectra. Predominant conformations of 1A and 1B and their derivatives were deduced from 3JHCCP and 3JCCOP coupling constants. A possible mechanism of the transformations described in the paper

  首次获得标题化合物的非对映异构体1A和1B以及开环产物6。在甲醇钠的甲醇溶液中平衡纯1A和1B，得到1A和1B的45:55混合物。用MeONa / MeOH或HCl / MeOH溶液从6生成相同的混合物。三乙胺催化的6环化反应生成15:85的1A和1B混合物。1A和7A中OH和P = O基团的顺式关系由1建立1 H和13 CNMR光谱。从3 J HCCP和3 J CCOP耦合常数推导1A和1B及其衍生物的主要构象。本文讨论了一种可能的转换机制。