1,5-dimethyl-4-(p-tolylsulfonyl)-3-(trimethylsilyl)pyrazole | 128641-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-4-(p-tolylsulfonyl)-3-(trimethylsilyl)pyrazole
• 英文别名: [1,5-Dimethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazol-3-yl]-trimethylsilane
• CAS: 128641-85-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂SSi
• 分子量: 322.503
• InChiKey: CRYQKYOMALCFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-4-(p-tolylsulfonyl)-3-(trimethylsilyl)pyrazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到1,5-dimethyl-4-(tolylsulfonyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与三甲基甲硅烷基取代的炔烃的偶极环加成反应。三甲基甲硅烷基对空间化学的立体控制

  摘要：

  已经研究了几种三甲基甲硅烷基取代的炔烃与2-重氮丙烷和重氮甲烷的环加成行为。芳基或烷基乙炔基砜反应生成5-磺酰基取代的3H-吡唑，其在光解时挤出氮，以高收率生产环丙烯。区域化学结果与FMO的考虑是一致的，因为首选的加合物是较大的重氮烷烃HO系数与较大的亲二氟体LU系数的并集的结果。几个2-（三甲基甲硅烷基）取代的炔烃的偶极环加成反应导致了意外的区域异构体。当庞大的三甲基甲硅烷基连接到亲极性体上时，区域化学控制可归因于空间而不是立体电子因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86680-1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-(p-tolylsulfonyl)-5-(trimethylsilyl)-3H-pyrazole 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1,5-dimethyl-4-(p-tolylsulfonyl)-3-(trimethylsilyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与三甲基甲硅烷基取代的炔烃的偶极环加成反应。三甲基甲硅烷基对空间化学的立体控制

  摘要：

  已经研究了几种三甲基甲硅烷基取代的炔烃与2-重氮丙烷和重氮甲烷的环加成行为。芳基或烷基乙炔基砜反应生成5-磺酰基取代的3H-吡唑，其在光解时挤出氮，以高收率生产环丙烯。区域化学结果与FMO的考虑是一致的，因为首选的加合物是较大的重氮烷烃HO系数与较大的亲二氟体LU系数的并集的结果。几个2-（三甲基甲硅烷基）取代的炔烃的偶极环加成反应导致了意外的区域异构体。当庞大的三甲基甲硅烷基连接到亲极性体上时，区域化学控制可归因于空间而不是立体电子因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86680-1

文献信息

• Dipolar cycloaddition reaction of diazoalkanes with trimethylsilyl substituted alkynes. Steric control of regiochemistry by the trimethylsilyl group
  作者：Albert Padwa、M. Woods Wannamaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86680-1

  日期：1990.1

  coefficient with that of the larger dipolarophile LU coefficient. Dipolar cycloaddition of several 2-(trimethylsilyl) substituted alkynes led to the unexpected regioisomer. Regiochemical control can be attributed to steric rather than to stereoelectronic factors when a bulky trimethylsilyl group is attached to the dipolarophile. In certain cases some of the cycloadducts undergo rearrangement to pyrazoles

  已经研究了几种三甲基甲硅烷基取代的炔烃与2-重氮丙烷和重氮甲烷的环加成行为。芳基或烷基乙炔基砜反应生成5-磺酰基取代的3H-吡唑，其在光解时挤出氮，以高收率生产环丙烯。区域化学结果与FMO的考虑是一致的，因为首选的加合物是较大的重氮烷烃HO系数与较大的亲二氟体LU系数的并集的结果。几个2-（三甲基甲硅烷基）取代的炔烃的偶极环加成反应导致了意外的区域异构体。当庞大的三甲基甲硅烷基连接到亲极性体上时，区域化学控制可归因于空间而不是立体电子因素。