N-chloro-1,2,3,4-tetrafluoro-9,10-dihydro-9,10-iminoanthracene | 171339-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-chloro-1,2,3,4-tetrafluoro-9,10-dihydro-9,10-iminoanthracene
• 英文别名: 15-Chloro-3,4,5,6-tetrafluoro-15-azatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2(7),3,5,9,11,13-hexaene
• CAS: 171339-38-1
• 化学式: C₁₄H₆ClF₄N
• 分子量: 299.655
• InChiKey: OGKWMVZCPQBTDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrafluoro-9,10-dihydro-9,10-iminoanthracene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-chloro-1,2,3,4-tetrafluoro-9,10-dihydro-9,10-iminoanthracene
  参考文献：
  名称：

  电子控制N-氯代琥珀酰亚胺氯化1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）的立体选择性

  摘要：

  描述了基于1，4-二氢-1，4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环体系的一系列仲胺的氯化反应。在低温下，可以确定在动力学控制条件下形成的正-N-氯胺和反-N-氯胺的比例。该比率显示出基本上受芳环电子特性变化的影响。在较高的温度下，氮的转化导致不同的（热力学）转化体比率，该比率也随取代作用而变化。芳基环和双环骨架中的取代基也会影响氮的转化阻挡层。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80447-6

文献信息

• Electronic control of stereoselectivity in the chlorination of 1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalenes (7-azabenzonorbornadienes) with N-chlorosuccinimide
  作者：John W. Davies、Michael L. Durrant、Matthew P. Walker、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80447-6

  日期：1992.1

  system is described. At low temperatures, the ratio of syn- and anti- N-chloroamines formed under conditions of kinetic control can be determined; this ratio is shown to be influenced substantially by variation in the electronic character of the aryl ring. At higher temperatures, inversion at nitrogen leads to different (thermodynamic) invertomer ratios which also vary as a function of substitution

  描述了基于1，4-二氢-1，4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环体系的一系列仲胺的氯化反应。在低温下，可以确定在动力学控制条件下形成的正-N-氯胺和反-N-氯胺的比例。该比率显示出基本上受芳环电子特性变化的影响。在较高的温度下，氮的转化导致不同的（热力学）转化体比率，该比率也随取代作用而变化。芳基环和双环骨架中的取代基也会影响氮的转化阻挡层。