(E,E)-1,4-dipyrrolidino-2,3-dinitro-1,3-butadiene | 143377-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E,E)-1,4-dipyrrolidino-2,3-dinitro-1,3-butadiene
• 英文别名: Ujxuhdhzyskcin-wgdlnxrisa-；1-[(1E,3E)-2,3-dinitro-4-pyrrolidin-1-ylbuta-1,3-dienyl]pyrrolidine
• CAS: 143377-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₄
• 分子量: 282.299
• InChiKey: UJXUHDHZYSKCIN-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3,4-二硝基噻吩 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(E,E)-1,4-dipyrrolidino-2,3-dinitro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  3,4-二硝基噻吩开环的合成开发。可使用1,4-二取代的2,3-二硝基-1,3-丁二烯和2,3-丁二酮二肟

  摘要：

  3,4-二硝基噻吩1与伯胺或仲胺的优化开环反应可生成1,4-双（烷基氨基）-和1,4-双（芳基氨基）-2或1,4-双（二烷基氨基） -2，3-二硝基-1，3-丁二烯3具有令人满意的优异收率。溶液中的化合物2似乎是（Z，Z），（Z，E）和（E，E）立体异构体的混合物，其组成受溶剂性质的影响，而化合物3却显示为单一的（E，E）异构体。的反应3与THF中的各种有机金属化合物表示未知的新型接入（E，E）-1,4-二烷基和（E，E）-1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯4。最后，4的两个硝基乙烯基官能团的Pb还原有效地导致相应的对称的1,4-二取代的2,3-丁二酮二肟5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80449-x

文献信息

• Synthetic exploitation of the ring-opening of 3,4-dinitrothiophene. Access to 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes and 2,3-butanedione dioximes
  作者：Carlo Dell'Erba、Andrea Mele、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Paola Stagnaro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80449-x

  日期：1992.1

  The optimized ring-opening reaction of 3,4-dinitrothiophene 1 with either primary or secondary amines leads to 1,4-bis(alkylamino)- and 1,4-bis(arylamino)- 2 or 1,4-bis(dialkylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadienes 3 in satisfactory to excellent yields. While compounds 2 in solution appear to be mixtures of (Z,Z), (Z,E) and (E,E) stereoisomers, whose composition is influenced by the nature of the solvent

  3,4-二硝基噻吩1与伯胺或仲胺的优化开环反应可生成1,4-双（烷基氨基）-和1,4-双（芳基氨基）-2或1,4-双（二烷基氨基） -2，3-二硝基-1，3-丁二烯3具有令人满意的优异收率。溶液中的化合物2似乎是（Z，Z），（Z，E）和（E，E）立体异构体的混合物，其组成受溶剂性质的影响，而化合物3却显示为单一的（E，E）异构体。的反应3与THF中的各种有机金属化合物表示未知的新型接入（E，E）-1,4-二烷基和（E，E）-1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯4。最后，4的两个硝基乙烯基官能团的Pb还原有效地导致相应的对称的1,4-二取代的2,3-丁二酮二肟5。
• An Unexpected Highly Stereoselective Bisaziridination of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,4-Dialkyl-2,3-dinitrobutadienes Followed by a Nitro Group Driven Ring Enlargement
  作者：Alessia Ciogli、Stefania Fioravanti、Francesco Gasparrini、Lucio Pellacani、Egon Rizzato、Domenico Spinelli、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1021/jo902112j

  日期：2009.12.18

  (+/-)-2,2'-Dinitro-2,2'-biaziridines were obtained by a direct aza-MIRC (Michael initiated ring closure) reaction on (E,E)-1,4-dialkyl-2,3-dinitro-1,3-butadienes under very mild conditions. The reactions occur with high stereoselectivity as shown by the enantioselective HPLC analyses performed on the crude mixtures. Ring enlargement to 3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole) derivatives was easily obtained by a simple treatment with sodium iodide in DMSO, with an unforeseen regioselective aziridine C-C cleavage.

  (±)-2,2'-二硝基-2,2'-双氮杂环丙烷通过直接的aza-MIRC（迈克尔环闭）反应，从(E,E)-1,4-二烷基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯在非常温和的条件下获得。反应以高立体选择性进行，通过对粗混合物进行对映体选择性的高效液相色谱分析得以证实。通过在二甲基亚砜中简单地用碘化钠处理，可以轻松实现环扩大，生成3,3'-双(1,2,4-噁二唑)衍生物，同时伴随着意外的氮杂环丙烷C-C键区域选择性断裂。