(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-2-cyano-1-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-ethyl ester | 137487-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-2-cyano-1-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-ethyl ester
• 英文别名: Jwdjcewfsiwmca-yljyhzdgsa-；[(2R)-1-cyano-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropan-2-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 137487-59-3
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃NO₆S
• 分子量: 471.454
• InChiKey: JWDJCEWFSIWMCA-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-2-cyano-1-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由钛（O-介导的硅烷缩水甘油基衍生物的开环我-1- PR）4或Al（O-我-Pr）3：访问多功能Ç 3积木。

  摘要：

  Ti（O- i- Pr）4或Al（O- i- Pr）3催化的Me 3 SiN 3或Me 3 SiCN催化手性缩水甘油或甲苯磺酸缩水甘油酯的开环反应是区域特异性的，并且立体选择性很高，导致新的三功能手性构建基块。通过Mosher酯衍生物的1 H NMR测定，开环产物的对映体过量为90-95％，这表明在开环过程中光学纯度没有明显降低。该方法用于在94％ee（丙醇类似物的前体）中一锅合成（R）-1-叠氮基-3-萘氧基-2-羟基丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82168-0

文献信息

• Ring-opening of glycidyl derivatives by silanes mediated by Ti(O-il-Pr)4 or Al(O-i-Pr)3: Access to versatile C3 building blocks.
  作者：Kun I. Sutowardoyo、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82168-0

  日期：1991.1

  Ring-opening of chiral glycidol or glycidyl tosylate by Me3SiN3 or Me3SiCN catalyzed by Ti(O-i-Pr)4 or Al(O-i-Pr)3 occured in a regiospecific manner and with very high stereoselectivity, leading to new trifunctionalized chiral building blocks. The enantiomeric excess of the ring-opened products was 90−95 %, as determined by 1H NMR of the Mosher ester derivatives, indicating that there was not significant

  Ti（O- i- Pr）4或Al（O- i- Pr）3催化的Me 3 SiN 3或Me 3 SiCN催化手性缩水甘油或甲苯磺酸缩水甘油酯的开环反应是区域特异性的，并且立体选择性很高，导致新的三功能手性构建基块。通过Mosher酯衍生物的1 H NMR测定，开环产物的对映体过量为90-95％，这表明在开环过程中光学纯度没有明显降低。该方法用于在94％ee（丙醇类似物的前体）中一锅合成（R）-1-叠氮基-3-萘氧基-2-羟基丙烷。