(2S,3S)-3-(4-Chloro-phenyl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(4-Chloro-phenyl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: VSNXKSFFZDSGMY-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 (salen)Mn(III)-complex sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 18-冠醚-6 、 potassium bis-tetramethylsilylamide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-3-(4-Chloro-phenyl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯的对映选择性催化环氧化

  摘要：

  对（salen）Mn（III）催化的顺式肉桂酸酯不对称环氧化的广泛研究表明，酯基的空间性质对环氧化反应中的对映选择性有深远的影响，较大的酯具有最高的ee。反应选择性对顺式烯烃的空间敏感性的敏感性与烯烃对金属-羰基的“偏斜”侧接方法一致。底物芳烃环取代基的电子性质与环氧化ee不相关，而与产物形成的顺式/反式分配相关。提供了逐步氧原子转移机理中非极性中间体的证据。吡啶N的存在氧化物衍生物对催化剂的速率和总周转率有重大影响，但对环氧化的立体选择性的影响可忽略不计。提出了这些添加剂作用的机理基础。地尔硫卓的高度对映选择性合成说明了肉桂酸酯环氧化方法的合成适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89369-8

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE DARZENS REACTION : ASYMMETRIC SYNTHESIS OF trans-GLYCIDIC ESTERS MEDIATED BY CHIRAL LITHIUM AMIDES
  作者：Toshiya TAKAHASHI、Masami MURAOKA、Magdalena CAPO、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.43.1821

  日期：1995.10.15

  Enantioselective and diastereoselective Darzens reaction mediated by chiral lithium amides was achieved between tert-butyl chloroacetate and aromatic aldehydes to give the corresponding trans-glycidic esters in up to 84% enantiomeric excess.

  在手性锂酰胺的介导下，氯乙酸叔丁酯与芳香醛发生了对映体选择性和非对映体选择性的达尔曾斯反应，得到了相应的反式缩水甘油酯，对映体过量率高达 84%。