2'-deoxy-3',5'-di-O-benzoyl-6,2'-methano-4-thiouridine | 129716-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-deoxy-3',5'-di-O-benzoyl-6,2'-methano-4-thiouridine
• 英文别名: [(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-12-oxo-10-sulfanylidene-3-oxa-1,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-8-en-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 129716-22-9
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 464.499
• InChiKey: GDMWMJFSKHXBJV-IZZBFERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-di-O-benzoyl-6,2'-methano-4-thiouridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以78%的产率得到2'-deoxy-6,2'-methano-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of 2'-deoxy-6,2'-methano-pyrimidine nucleosides (nucleosides and nucleotides. XC).

  摘要：

  本文介绍了合成 2'-脱氧-6，2'-甲尿苷（1）、-胞苷（3）和-4-硫尿苷（13）的另一种方法，该方法涉及异丙基 β-D-2-pentuloside （5）和由 6-三甲基硅甲基嘧啶（6）形成的碳离子的缩合，然后进行分子内糖基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.389
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-di-O-benzoyl-4-O-methyl-6,2'-methanouridine 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 反应 72.0h， 以90%的产率得到2'-deoxy-3',5'-di-O-benzoyl-6,2'-methano-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of 2'-deoxy-6,2'-methano-pyrimidine nucleosides (nucleosides and nucleotides. XC).

  摘要：

  本文介绍了合成 2'-脱氧-6，2'-甲尿苷（1）、-胞苷（3）和-4-硫尿苷（13）的另一种方法，该方法涉及异丙基 β-D-2-pentuloside （5）和由 6-三甲基硅甲基嘧啶（6）形成的碳离子的缩合，然后进行分子内糖基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.389

文献信息

• Alternative synthesis of 2'-deoxy-6,2'-methano-pyrimidine nucleosides (nucleosides and nucleotides. XC).
  作者：Yuichi YOSHIMURA、Akira MATSUDA、Tohru UEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.389

  日期：——

  An alternative method for the synthesis of 2'-deoxy-6, 2'-methanouridine (1), -cytidine (3) and -4-thiouridine (13) is described which involves a condensation of an isopropyl β-D-2-pentuloside (5) and a carbanion formed from 6-trimethylsilylmethylpyrimidine (6), followed by intramolecular glycosylation.

  本文介绍了合成 2'-脱氧-6，2'-甲尿苷（1）、-胞苷（3）和-4-硫尿苷（13）的另一种方法，该方法涉及异丙基 β-D-2-pentuloside （5）和由 6-三甲基硅甲基嘧啶（6）形成的碳离子的缩合，然后进行分子内糖基化。