[2H3]香草胺盐酸盐 | 1217899-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: [2H3]香草胺盐酸盐
• 英文名称: 4-(aminomethyl)-2-methoxy-d3-phenol hydrochloride
• 英文别名: [2H3]vanillylamine hydrochloride；Vanillylamine-d3 Hydrochloride；4-(aminomethyl)-2-(trideuteriomethoxy)phenol;hydrochloride
• CAS: 1217899-51-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 192.618
• InChiKey: PUDMGOSXPCMUJZ-NIIDSAIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2H3]香草胺盐酸盐 、 反-8-甲基-6-壬酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 以473 mg的产率得到(E)-N-(4-hydroxy-3-methoxy-d3-benzyl)-8-methylnon-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and elucidation of deuterated vanillylamine hydrochloride and capsaicin

  摘要：

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，属于辣椒属植物。虽然已知辣椒素的生物合成涉及香草胺和8-甲基壬烯酸在辣椒素合成酶的作用下发生缩合，但生物合成的机制仍不完全清楚。在这项研究中，我们合成了氘标记的辣椒素和前体香草胺，以研究辣椒中辣椒素的生物合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1678
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-methoxy-d3-benzaldehyde 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 [2H3]香草胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF DEUTERATED CAPSAICIN, CAPSAICINOIDS AND SYNTHETIC CAPSAICIN ANALOGS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CAPSAÏCINE DEUTÉRÉE, DE CAPSAÏCINOÏDES ET D'ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE LA CAPSAÏCINE

  摘要：

  本申请提供了一种新颖的方法，用于合成辣椒素的氘代中间体，特别是辣椒素的II、III、IV和V，涉及药物应用。该发明还提供了化合物IX、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XX和XXI的新型中间体，这些中间体在制备氘代辣椒素II、III、IV和V的过程中被利用。

  公开号：

  WO2021014395A1

文献信息

• 17-羟基辣椒素及其标记物的合成方法
  申请人：中国烟草总公司郑州烟草研究院

  公开号：CN115850108A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明提供了一种17‑羟基辣椒素的合成方法及其标记物的合成方法，以化合物8和化合物7或d3‑7为原料仅通过酰胺化反应就可以实现高效化学合成目标化合物；其中，所述化合物8的结构式为 所述化合物7的结构式为 所述化合物d3‑7的结构式为 本发明还提供一种17‑羟基辣椒素的合成方法，从6‑正庚烯酸出发，通过酯化反应、烯烃复分解反应、Wittig反应、硼氢化‑氧化反应、酯水解、酰胺化反应高效实现了目标分子的合成，整个合成路线设计合理，原料简单易得，操作简便，可操作性强，易提纯且所得产品纯度高，合成的目标分子为辣椒素的体内药代动力学研究以及代谢物生物活性研究提供测试样品，具有重要的应用价值。
• 16，17-脱氢辣椒素及其标记物的合成方法
  申请人：中国烟草总公司郑州烟草研究院

  公开号：CN116023287A

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明提供了一种16,17‑脱氢辣椒素及其标记物的合成方法，以化合物6和化合物7或d3‑7为原料仅通过酰胺化反应就可以实现高效化学合成目标化合物；所述化合物6的结构式为 所述化合物7的结构式为 所述化合物d3‑7的结构式为 本发明还提供了一种16,17‑脱氢辣椒素的合成方法，以6‑正庚烯酸和烷基醇ROH为起始原料，依次经过酯化反应、烯烃复分解反应、Wittig反应、酯水解、酰胺化反应高效实现了目标分子的合成，整个合成路线设计合理，原料简单易得，操作简便，可操作性强，易提纯且所得产品纯度高，合成的目标分子为辣椒素的体内药代动力学研究以及代谢物生物活性研究提供测试样品，具有重要的应用价值。