3-((5aR,7aS,8S,11aS,11bR)-11b-Methyl-9-methylene-3-oxo-tetradecahydro-naphtho[2,1-c]azepin-8-yl)-propionitrile | 121432-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-((5aR,7aS,8S,11aS,11bR)-11b-Methyl-9-methylene-3-oxo-tetradecahydro-naphtho[2,1-c]azepin-8-yl)-propionitrile
• 英文别名: 3-[(5aR,7aS,8S,11aS,11bR)-11b-methyl-9-methylidene-3-oxo-1,2,4,5,5a,6,7,7a,8,10,11,11a-dodecahydronaphtho[2,1-c]azepin-8-yl]propanenitrile
• CAS: 121432-48-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O
• 分子量: 300.444
• InChiKey: JIAKXPKANYULOX-OREBXVKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-aza-A-homo-5α-androstan-3,17-dione oxime 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到4,17α-diaza-A,D-bishomo-5α-androstan-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼重排形成双氮杂类固醇

  摘要：

  对5α-雄甾烷酮肟的几何异构体进行贝克曼重排，得到3-aza-17β-羟基-A-homo-5α-雄烷-4-酮和4-aza-17β-羟基-A-homo-5α-雄甾烷- 3个 通过Jones试剂氧化将这些内酰胺转化为相应的酮。用羟胺处理产生相应的酮肟。酮肟的贝克曼重排产生了二氮杂化合物和相应的“二级”贝克曼裂解ω-氰基烯烃。产生的化合物的混合物通过柱色谱分离。化合物的结构从光谱数据显而易见。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250604

文献信息

• Formation of bishomoazasteroids by the beckmann rearrangement
  作者：Charalambos Camoutsis、Panayotis Catsoulacos

  DOI：10.1002/jhet.5570250604

  日期：1988.11

  Beckmann rearrangement of the geometrical isomer of 5α-androstanolone oximes gives the 3-aza-17β-hydroxy-A-homo-5α-androstan-4-one and the 4-aza-17β-hydroxy-A-homo-5α-androstan-3-one. These lactams were converted to the corresponding ketones by Jones reagent oxidation. Treatment with hydroxylamine produced the corresponding ketoximes. Beckmann rearrangement of the ketoximes generated the diaza compounds

  对5α-雄甾烷酮肟的几何异构体进行贝克曼重排，得到3-aza-17β-羟基-A-homo-5α-雄烷-4-酮和4-aza-17β-羟基-A-homo-5α-雄甾烷- 3个 通过Jones试剂氧化将这些内酰胺转化为相应的酮。用羟胺处理产生相应的酮肟。酮肟的贝克曼重排产生了二氮杂化合物和相应的“二级”贝克曼裂解ω-氰基烯烃。产生的化合物的混合物通过柱色谱分离。化合物的结构从光谱数据显而易见。