2-[5-methoxy-2-(2-methoxyethylamino)-4-methylbenzylsulfinyl]imidazole | 141541-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-methoxy-2-(2-methoxyethylamino)-4-methylbenzylsulfinyl]imidazole
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-2-ylsulfinylmethyl)-4-methoxy-N-(2-methoxyethyl)-5-methylaniline
• CAS: 141541-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 323.416
• InChiKey: XCIXADYARSLJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Methanesulfinylmethyl-4-methoxy-5-methyl-phenyl)-(2-methoxy-ethyl)-amine 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-[5-methoxy-2-(2-methoxyethylamino)-4-methylbenzylsulfinyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的2-[（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。二。

  摘要：

  合成了一系列在咪唑和苯胺环上具有各种取代基的2-[（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（2），并研究了其对H + / K（+）-ATPase（腺苷三磷酸酶）的抑制作用和对分泌的抗分泌活性组胺刺激海登海袋犬的胃酸分泌。尽管在咪唑环上的取代不能增强生物活性，但是通过给电子取代基在苯胺环上的取代可以有效地增强酶的抑制活性，并且在口服后对组胺刺激的胃酸分泌也显示出抑制作用。特别是二甲基（2u--w）和三甲基（2ac）衍生物的体外活性约为奥美拉唑的十倍。另外，4-甲基（2k），4-甲氧基-5-甲基（2y）和3，5-二甲基-4-甲氧基（2ab）衍生物在6 mg / kg口服后显示出超过80％的有效抗分泌作用。尽管这些苯胺衍生物在水溶液中具有相对较低的稳定性，但是用N-（2-甲氧基乙基）基团代替苯胺氮原子上的异丁基基团可以提高稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.675

文献信息

• Anti-ulcer composition containing imidazole derivative
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0584588A1

  公开（公告）日：1994-03-02

  Disclosed is an anti-ulcer composition to be dissolved in stomach to become directly into contact with walls of the stomach which comprises 100 weight parts of an imidazole derivative of the formula: wherein each of R¹ and R² is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, or R¹ and R² are combined to form hetero ring; each of R³, R⁴, R⁵ and R⁶ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, aryloxy, alkoxycarbonyl, nitro, amino, acyl, or R³ is combined with R² to form heteroring; R⁷ is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylcarbonyl, or S-containing heteroring; and each of R⁸ and R⁹ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkoxy, unsubstituted or substituted alkyl, alkoxycarbonyl, aralkyl, nitro, amino, acyl, substituted or unsubstituted aryl, or R⁸ and R⁹ are combined to form alkylene, and 50 - 2,000 weigt parts of a basic material.

  揭示了一种抗溃疡组合物，可在胃中溶解，直接与胃壁接触，包括以下成分：100重量部分的一种咪唑衍生物，其化学式为：其中R¹和R²中的每一个是氢、取代或未取代的烷基、烷氧基烷基、环烷基、芳基、芳基烷基，或R¹和R²组合形成杂环；R³、R⁴、R⁵和R⁶中的每一个是氢、卤素、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、芳基、芳氧基、烷氧羰基、硝基、氨基、酰基，或R³与R²结合形成杂环；R⁷是氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基羰基，或含S的杂环；R⁸和R⁹中的每一个是氢、卤素、取代或未取代的烷氧基、未取代或取代的烷基、烷氧羰基、芳基烷基、硝基、氨基、酰基、取代或未取代的芳基，或R⁸和R⁹组合形成亚烷基，以及50-2,000重量部分的一种碱性物质。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Substituted 2-((2-Imidazolylsulfinyl)methyl)anilines as a New Class of Gastric H+/K+ -ATPase Inhibitors. II.
  作者：Tomio YAMAKAWA、Hitoshi MATSUKURA、Yutaka NOMURA、Mitsuko YOSHIOKA、Mitsuo MASAKI、Hiroyuki HARADA、Susumu OKABE

  DOI：10.1248/cpb.40.675

  日期：——

  2-[(2-imidazolylsulfinyl)methyl]anilines (2) having various substituents on their imidazole and aniline rings was synthesized and examined for their H+/K(+)-ATPase (adenosine triphosphatase) inhibitory effects and antisecretory activity against histamine-stimulated gastric acid secretions in Heidenhain pouch dogs. Although substitutions on the imidazole ring did not enhance biological activity, substitutions

  合成了一系列在咪唑和苯胺环上具有各种取代基的2-[（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（2），并研究了其对H + / K（+）-ATPase（腺苷三磷酸酶）的抑制作用和对分泌的抗分泌活性组胺刺激海登海袋犬的胃酸分泌。尽管在咪唑环上的取代不能增强生物活性，但是通过给电子取代基在苯胺环上的取代可以有效地增强酶的抑制活性，并且在口服后对组胺刺激的胃酸分泌也显示出抑制作用。特别是二甲基（2u--w）和三甲基（2ac）衍生物的体外活性约为奥美拉唑的十倍。另外，4-甲基（2k），4-甲氧基-5-甲基（2y）和3，5-二甲基-4-甲氧基（2ab）衍生物在6 mg / kg口服后显示出超过80％的有效抗分泌作用。尽管这些苯胺衍生物在水溶液中具有相对较低的稳定性，但是用N-（2-甲氧基乙基）基团代替苯胺氮原子上的异丁基基团可以提高稳定性。