N-[3-Methoxy-4-oxo-cyclohexa-2,5-dien-(Z)-ylidene]-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-Methoxy-4-oxo-cyclohexa-2,5-dien-(Z)-ylidene]-benzenesulfonamide
• 英文别名: (NZ)-N-(3-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: NMPUNGDNTXBODD-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-Methoxy-4-oxo-cyclohexa-2,5-dien-(Z)-ylidene]-benzenesulfonamide 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 5-benzenesulfonyl-7-methoxy-2-phenylmethanesulfonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Directed Cyclocondensation of Piperidone Enol Ethers with 2-Methoxy-4-(N-phenylsulfonyl)-1,4-benzoquinoneimine:  A New Regioselective Synthesis of Oxygenated Carbolines

  摘要：

  Lewis acid-directed cyclocondensations of piperidone enol ethers with 2-methoxy-4-(N-phenylsulfonyl)-1,4-benzoquinoneimine are reported. Benzofurans are obtained with BF3. OEt2 as a promoter, whereas use of excess amounts of TiCl4:Ti(OiPr)(4) leads to tetrahydrocarbolines. The latter reactions provide expedient routes to oxygen-substituted tetrahydrocarbolines and carbolines. As applications of this new methodology, the preparations of 1-[3-(dimethylamino)propyl] amino-7-methoxy- and 1-[3-(dimethylamino)propyl]amino-7,8-dimethoxy-5H-pyrido[4,3-b]indoles are described.

  DOI：

  10.1021/jo9916176