1'-deoxy-1'-[4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl]ribofuranose | 26295-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1'-deoxy-1'-[4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl]ribofuranose
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol；4-Phenyl-1-β-D-ribofuranosyl-1,2,3-triazol；1-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-phenyltriazol-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 26295-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: IZXPDNZLJCHUNY-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-1'-deoxy-1'-[4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl]ribofuranose 在 氨 作用下， 以98%的产率得到1'-deoxy-1'-[4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl]ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  铜和钌催化叠氮炔1,3-偶极环加成制备利巴韦林类似物

  摘要：

  在本研究中，我们描述了从各种炔烃与 1'-叠氮基-2',3',5'-三-O 合成 1,4- 和 1,5-二取代-1,2,3-三唑核苷-乙酰核糖分别使用铜催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)或钌催化的叠氮-炔环加成(RuAAC)。在微波加热下，使用市售的 [Cp * RuCl(PPh 3 ) 2 ]实现了优化的 RuAAC 条件，这使得反应时间显着缩短（从 6 小时缩短到 5 分钟）。该反应可在含水体系下进行。RuAAC 和 CuAAC 是合成 1,2,3-三唑基核苷小库的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.007

文献信息

• Synthesis of ribavirin 1,2,3- and 1,2,4-triazolyl analogs with changes at the amide and cytotoxicity in breast cancer cell lines
  作者：Hannah Way、Joshua Roh、Brooklynn Venteicher、Surabhi Chandra、Allen A. Thomas

  DOI：10.1080/15257770.2022.2107218

  日期：2023.1.2

  Abstract We report the synthesis and cytotoxicity in MCF-7 and MDA-MB-231 breast cancer cells of novel 1,2,3- and 1,2,4-triazolyl analogs of ribavirin. We modified ribavirin’s carboxamide moiety to test the effects of lipophilic groups. 1-β-D-Ribofuranosyl-1H-1,2,3-triazoles were prepared using Click Chemistry, whereas an unprecedented application of a prior 1,2,4-triazole ring synthesis was used for 1-β

  摘要 我们报告了利巴韦林的新型 1,2,3- 和 1,2,4-三唑基类似物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的合成和细胞毒性。我们修改了利巴韦林的羧酰胺部分以测试亲脂性基团的影响。1-β-D-呋喃核糖基-1 H -1,2,3-三唑是使用 Click Chemistry 制备的，而 1-β-D-呋喃核糖基使用了先前 1,2,4-三唑环合成的前所未有的应用-1 H -1,2,4-三唑类似物。尽管细胞毒性一般且与亲脂性无关，但我们发现结构相似的浓缩核苷转运蛋白 2 (CNT2) 抑制剂具有适度的细胞毒性（MCF-7 IC 50 为 42 µM）。这些合成可用于有效研究核碱基的变异。