6-bromo-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one | 32203-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-bromo-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-2,3-dihydro-2-phenyl-1,3,2-benzodiazaborin-4(1H)on；6-bromo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[1,3,2]diazaborinin-4-one；6-Bromo-2-phenyl-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one
• CAS: 32203-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BBrN₂O
• 分子量: 300.95
• InChiKey: CRTIPMOFTAAESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酰胺 、 苯硼酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到6-bromo-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  生物学评价 2-aryl-2,3-dihydrobenzodiazaborinin-4(1H)-ones 作为具有抗氧化特性的潜在双重 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制剂

  摘要：

  2-aryl-2,3-dihydrobenzodiazaborinin-4(1 H)-ones (azaborinone) 合成为 2-arylquinazoline-4-ones 的类似物，并通过体外酶促测定筛选对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶活性的抑制作用。与用作参考标准的阿卡波糖相比，这些氮杂硼烷酮对这些酶表现出中等至良好的抑制作用。结果通过动力学（体外）和分子对接（计算机）研究得到酶-配体相互作用的支持。测试化合物还通过 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和一氧化氮 (NO) 自由基清除试验显示出显着的抗氧化活性。这些氮杂硼烷酮衍生物在 24 小时后对人肺癌 (A549) 细胞系的活力没有影响，并且对 Vero 细胞也没有毒性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13893

文献信息

• Yale,H.L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 193 - 204
  作者：Yale,H.L.

  DOI：——

  日期：——
• Biological evaluation the 2‐aryl‐2,3‐dihydrobenzodiazaborinin‐4(1 <i>H</i> )‐ones as potential dual α‐glucosidase and α‐amylase inhibitors with antioxidant properties
  作者：Malose J. Mphahlele、Nontokozo M. Magwaza、Sibusiso T. Malindisa、Yee Siew Choong

  DOI：10.1111/cbdd.13893

  日期：2021.8

  through kinetics (in vitro) and molecular docking (in silico) studies. The test compounds also exhibited significant antioxidant activity through the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and nitric oxide (NO) free radical scavenging assays. These azaborininone derivatives exhibited no effect on the viability of the human lung cancer (A549) cell line after 24 hr and were also not toxic towards the Vero

  2-aryl-2,3-dihydrobenzodiazaborinin-4(1 H)-ones (azaborinone) 合成为 2-arylquinazoline-4-ones 的类似物，并通过体外酶促测定筛选对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶活性的抑制作用。与用作参考标准的阿卡波糖相比，这些氮杂硼烷酮对这些酶表现出中等至良好的抑制作用。结果通过动力学（体外）和分子对接（计算机）研究得到酶-配体相互作用的支持。测试化合物还通过 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和一氧化氮 (NO) 自由基清除试验显示出显着的抗氧化活性。这些氮杂硼烷酮衍生物在 24 小时后对人肺癌 (A549) 细胞系的活力没有影响，并且对 Vero 细胞也没有毒性。