5-[N-(2,7-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-ylmethyl)-N-(prop-2-ynyl)amino]pyridine-2-carboxylic acid | 153538-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-[N-(2,7-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-ylmethyl)-N-(prop-2-ynyl)amino]pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[(2,7-dimethyl-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)methyl-prop-2-ynylamino]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 153538-31-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₃
• 分子量: 362.388
• InChiKey: YZRXOGYAOOJFLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylphosphoryl cyanide 、 5-[N-(2,7-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-ylmethyl)-N-(prop-2-ynyl)amino]pyridine-2-carboxylic acid 、 methyl (S)-2-amino-4-(1H-tetrazol-5-yl)butyrate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-{5-[N-(2,7-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-ylmethyl)-N-(prop-2-ynyl)amino]pyridine-2-carboxamido}-4-(tetrazol-5-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline thymidylate synthase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及喹唑啉衍生物或其药学上可接受的盐，具有抗肿瘤活性；以及制造它们的过程和含有它们的制药组合物。该发明提供了化学式为：##STR1##其中R.sup.1是(1-4C)烷基；喹唑啉环可以选择性地带有一或两个进一步的取代基，所选自卤素，(1-4C)烷基和(1-4C)烷氧基；R.sup.2是氢或(1-4C)烷基；R.sup.3包括氢和(1-4C)烷基；Ar是可选择性取代的苯基或杂环基；或其药学上可接受的盐或酯。

  公开号：

  US05955463A1

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994007869A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) The invention relates to quinazoline derivatives of formula (I) wherein R1 includes hydrogen, amino, (1-4C)alkyl and (1-4C)alkoxy; R2 includes hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl and (3-4C)alkynyl; Ar1 is phenylene or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclene ring; Ar2 is optionally substituted phenyl or heteroaryl; and Q includes nitro, cyano, carbamoyl, (1-4C)alkylsulphonyl and N^_,N^_-di-[(1-4C)alkyl]sulphamoyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof; to processes for their manufacture; to pharmaceutical compositions containing them; and to their use as anti-tumour agents.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de quinazoline de la formule (I) dans laquelle R1 comprend hydrogène, amino, alkyle(1-4C) et alcoxy(1-4C); R2 comprend hydrogène, alkyle(1-4C), alcényle(3-4C) et alkynyle(3-4C); Ar1 représente phénylène ou un anneau hétérocyclène aromatique pentagonal ou hexagonal; Ar2 représente phényle éventuellement substitué ou hétéroaryle; et Q comprend nitro, cyano, carbamoyle, alkylsulphonyle(1-4C) et N^_,N^_di-[(1-4C)alkyl]sulphamoyle; ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. L'invention se rapporte également aux procédés de fabrication de ces dérivés, aux compositions pharmaceutiques les contenant et à leur utilisation comme agents antitumoraux.