(+)-Vincadifformine(1+)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (+)-Vincadifformine(1+)
• 英文别名: methyl (1S,12R,19R)-12-ethyl-8-aza-16-azoniapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• 化学式: C21H27N2O2+
• 分子量: 339.5
• InChiKey: GIGFIWJRTMBSRP-NJDAHSKKSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Vincadifformine(1+) 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 (+)-Minovincinine 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  长春花中的（+）-长春花草碱-和（-）-烟粉碱衍生的单萜类吲哚生物碱的组装涉及单独的分支途径。

  摘要：

  单萜类吲哚生物碱（MIA）的生物活性已导致其在癌症治疗和其他医学应用中的使用。它们的生物合成涉及负责任的酶形成反应性中间体，以精制几种不同的化学支架。通过不同的取代反应对支架进行修饰已产生了化学上多样化的MIA和相关的生物学活性。本研究的特点是三步途径参与（+）-棘手蛇毒，Catharanthus roseus根的主要O-乙酰化MIA的形成，并将其与参与hörhammericine的平行途径区别开来。单独的水解酶将常见的反应性MIA中间体转化为具有相反特定旋转度的曲霉精子骨架，分别是（+）-长春藤碱和（-）-烟碱。由（+）长春花加明19-羟化酶（V19H）形成（+）氨基长春碱是由根特异的细胞色素P450催化的，该色素与与长春花碱生物合成中涉及的叶特异的tabersonine-3-羟化酶具有高度氨基酸序列相似性。相似地，（+）-氨基长春碱的O-乙酰化以形成（+）棘豆ito碱涉及到氨基长春碱-

  DOI：

  10.1111/tpj.14346
• 作为产物：
  描述：

  Dihydroprecondylocarpine acetate 、 NADPH(4-) 生成 (+)-Vincadifformine(1+) 、 乙酸盐 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  长春花中抗癌药物长春新碱/长春碱组装的规范途径的完成。

  摘要：

  重要的抗癌药物长春碱，长春新碱和类似物，由在药用植物长春花中特有的单萜类吲哚生物碱（MIA），长春氨酸和长春花碱组成。虽然已知有26个基因参与这两个MIA的组装，但尚未完成两个关键反应的表征，以完成该植物物种中长春碱途径的文献记录。这些二聚体MIA的组装需要O-乙酰基马斯丹宁氧化酶（ASO）和双功能Geissoschizine合酶（GS），该酶可以还原联苯胺，形成Geissoschizine，还可以还原ASO产物，形成一个通用中间体，随后通过四个单独的水解酶转化为分别是catharanthine，tabersonine或vincadifformine。通过鉴定具有极低酶活性的单个氨基酸取代的ASO突变体和通过病毒诱导的ASO基因沉默来生产ASO的植物内作用，从而支持该植物积累O-乙酰基马斯丁宁而不是野生型中发现的Catharanthine和vindoline （WT）植物。GS在植物中的作

  DOI：

  10.1111/tpj.14111