(+)-Vincadifformine(1+)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (+)-Vincadifformine(1+)
• 英文别名: methyl (1S,12R,19R)-12-ethyl-8-aza-16-azoniapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• 化学式: C21H27N2O2+
• 分子量: 339.5
• InChiKey: GIGFIWJRTMBSRP-NJDAHSKKSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Vincadifformine(1+) 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 (+)-Minovincinine 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  长春花中的（+）-长春花草碱-和（-）-烟粉碱衍生的单萜类吲哚生物碱的组装涉及单独的分支途径。

  摘要：

  单萜类吲哚生物碱（MIA）的生物活性已导致其在癌症治疗和其他医学应用中的使用。它们的生物合成涉及负责任的酶形成反应性中间体，以精制几种不同的化学支架。通过不同的取代反应对支架进行修饰已产生了化学上多样化的MIA和相关的生物学活性。本研究的特点是三步途径参与（+）-棘手蛇毒，Catharanthus roseus根的主要O-乙酰化MIA的形成，并将其与参与hörhammericine的平行途径区别开来。单独的水解酶将常见的反应性MIA中间体转化为具有相反特定旋转度的曲霉精子骨架，分别是（+）-长春藤碱和（-）-烟碱。由（+）长春花加明19-羟化酶（V19H）形成（+）氨基长春碱是由根特异的细胞色素P450催化的，该色素与与长春花碱生物合成中涉及的叶特异的tabersonine-3-羟化酶具有高度氨基酸序列相似性。相似地，（+）-氨基长春碱的O-乙酰化以形成（+）棘豆ito碱涉及到氨基长春碱-

  DOI：

  10.1111/tpj.14346
• 作为产物：
  描述：

  Dihydroprecondylocarpine acetate 、 NADPH(4-) 生成 (+)-Vincadifformine(1+) 、 乙酸盐 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  长春花中抗癌药物长春新碱/长春碱组装的规范途径的完成。

  摘要：

  重要的抗癌药物长春碱，长春新碱和类似物，由在药用植物长春花中特有的单萜类吲哚生物碱（MIA），长春氨酸和长春花碱组成。虽然已知有26个基因参与这两个MIA的组装，但尚未完成两个关键反应的表征，以完成该植物物种中长春碱途径的文献记录。这些二聚体MIA的组装需要O-乙酰基马斯丹宁氧化酶（ASO）和双功能Geissoschizine合酶（GS），该酶可以还原联苯胺，形成Geissoschizine，还可以还原ASO产物，形成一个通用中间体，随后通过四个单独的水解酶转化为分别是catharanthine，tabersonine或vincadifformine。通过鉴定具有极低酶活性的单个氨基酸取代的ASO突变体和通过病毒诱导的ASO基因沉默来生产ASO的植物内作用，从而支持该植物积累O-乙酰基马斯丁宁而不是野生型中发现的Catharanthine和vindoline （WT）植物。GS在植物中的作

  DOI：

  10.1111/tpj.14111

文献信息

• The assembly of (+)‐vincadifformine‐ and (−)‐tabersonine‐derived monoterpenoid indole alkaloids in<i>Catharanthus roseus</i>involves separate branch pathways
  作者：Danielle Williams、Yang Qu、Razvan Simionescu、Vincenzo De Luca

  DOI：10.1111/tpj.14346

  日期：2019.8

  leaf-specific tabersonine-3-hydroxylase involved in vindoline biosynthesis. Similarly, O-acetylation of (+)-minovincinine to form (+) echitovenine involves minovincinine-O-acetytransferase. The substrate specificity of V19H and MAT for their respective (+)-enantiomers defines the separate enantiomer-specific pathway involved in (+)-echitovenine biosynthesis and differentiates it from a parallel (-)-enantiomer-specific

  单萜类吲哚生物碱（MIA）的生物活性已导致其在癌症治疗和其他医学应用中的使用。它们的生物合成涉及负责任的酶形成反应性中间体，以精制几种不同的化学支架。通过不同的取代反应对支架进行修饰已产生了化学上多样化的MIA和相关的生物学活性。本研究的特点是三步途径参与（+）-棘手蛇毒，Catharanthus roseus根的主要O-乙酰化MIA的形成，并将其与参与hörhammericine的平行途径区别开来。单独的水解酶将常见的反应性MIA中间体转化为具有相反特定旋转度的曲霉精子骨架，分别是（+）-长春藤碱和（-）-烟碱。由（+）长春花加明19-羟化酶（V19H）形成（+）氨基长春碱是由根特异的细胞色素P450催化的，该色素与与长春花碱生物合成中涉及的叶特异的tabersonine-3-羟化酶具有高度氨基酸序列相似性。相似地，（+）-氨基长春碱的O-乙酰化以形成（+）棘豆ito碱涉及到氨基长春碱-
• Completion of the canonical pathway for assembly of anticancer drugs vincristine/vinblastine in<i>Catharanthus roseus</i>
  作者：Yang Qu、Olga Safonova、Vincenzo De Luca

  DOI：10.1111/tpj.14111

  日期：2019.1

  important anticancer drugs, vinblastine, vincristine and analogs, are composed of the monoterpenoid indole alkaloids (MIAs), catharanthine and vindoline, found uniquely in the medicinal plant, Catharanthus roseus. While 26 genes involved in the assembly of these two MIAs are known, two key reactions have eluded characterization to complete the documentation of the vinblastine pathway in this plant species

  重要的抗癌药物长春碱，长春新碱和类似物，由在药用植物长春花中特有的单萜类吲哚生物碱（MIA），长春氨酸和长春花碱组成。虽然已知有26个基因参与这两个MIA的组装，但尚未完成两个关键反应的表征，以完成该植物物种中长春碱途径的文献记录。这些二聚体MIA的组装需要O-乙酰基马斯丹宁氧化酶（ASO）和双功能Geissoschizine合酶（GS），该酶可以还原联苯胺，形成Geissoschizine，还可以还原ASO产物，形成一个通用中间体，随后通过四个单独的水解酶转化为分别是catharanthine，tabersonine或vincadifformine。通过鉴定具有极低酶活性的单个氨基酸取代的ASO突变体和通过病毒诱导的ASO基因沉默来生产ASO的植物内作用，从而支持该植物积累O-乙酰基马斯丁宁而不是野生型中发现的Catharanthine和vindoline （WT）植物。GS在植物中的作