methyl (1R,9R,10S,12S,19S)-12-ethyl-8,16-diazahexacyclo[10.6.1.01,9.02,7.08,10.016,19]nonadeca-2,4,6-triene-10-carboxylate | 91208-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: methyl (1R,9R,10S,12S,19S)-12-ethyl-8,16-diazahexacyclo[10.6.1.01,9.02,7.08,10.016,19]nonadeca-2,4,6-triene-10-carboxylate
• CAS: 91208-71-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: KAKZHTWTQLTVIN-LLCDASJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,9R,10S,12S,19S)-12-ethyl-8,16-diazahexacyclo[10.6.1.01,9.02,7.08,10.016,19]nonadeca-2,4,6-triene-10-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以35 mg的产率得到hydroxy-16 dihydro-2,16 vincadifformine
  参考文献：
  名称：

  Methyleneindolines, indolenines, and indoleniniums. 18. A biomimetic entry in the Melodinus alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a005
• 作为产物：
  描述：

  16-Chloro-1-dehydrovincadifformine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 hydroxy-16 dihydro-2,16 vincadifformine 、 methyl (1R,9R,10S,12S,19S)-12-ethyl-8,16-diazahexacyclo[10.6.1.01,9.02,7.08,10.016,19]nonadeca-2,4,6-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Methyleneindolines, indolenines, and indoleniniums. 18. A biomimetic entry in the Melodinus alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a005

文献信息

• Rearrangement and photolysis of aziridines in the aspidosperma series
  作者：Norbert Hoffmann、Georgette Hugel、Jean-Marc Nuzillard、Daniel Royer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01626-8

  日期：1998.10

  Rearrangement of aziridine 1 by MgBr2 gave 2-H-dihydro-17-dehydrovincadifformine 6. Photolysis transformed aziridines 1 and 11 into the new compounds 1,2-seco-1,21-cyclovincadifformine 10 and 1,2-seco-1,21-cyclotabersonine 12.

  MgBr 2对氮丙啶1的重排给出了2-H-dihydro-17-dehydrovincadifformine 6。光解将氮丙啶1和11转化为新化合物1,2-seco-1,21-cyclovincadifformine 10和1,2-seco-1,21-cyclotabersonine 12。