minovincinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: minovincinine
• 英文别名: (-)-Minovincinine；methyl (1R,12R,19R)-12-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: BKMGDPNQILJWLI-VLCNGCBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium bis-[N-salicylidene-2-amino-isobutyrato]-cobaltate(III) 、 苯硅烷 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 minovincinine
  参考文献：
  名称：

  (−)-Pseudocopsinine 和 (−)-Minovincinine 的不同全合成

  摘要：

  本文详细介绍了从常见中间体8首次全合成 (−)-pseudocopsinine ( 1 ) 和 (−)-minovincine ( 3 )，其中包括后期氢原子转移 (HAT) 介导的自由基键形成（分别是 C20-C2 和 C20-OH），它们的核心或结构是独特的。 1的方法以中间体烯烃2的 Fe 介导的 HAT 反应为特征，影响具有挑战性的底物的跨环 C20-C2 自由基环化，形成应变 [2.2.1] 环系统以及不良受体四取代烯烃的反应与受阻二级自由基形成键并与另一个四级中心相邻的四级中心。其底层Aspidosperma骨架组合的核心是 1,3,4-恶二唑9的强大的 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成级联，它提供了立体化学丰富且高度功能化的五环中间体8作为单一非对映体一步之遥。这项工作通过区分底层Aspidosperma核心内的后期关键战略键形成与常见中间体8 ，将四种不同天然产物生物

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02493