2,5-bis(2-thienyl)-3,4-dioctylthiophene | 565184-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(2-thienyl)-3,4-dioctylthiophene
• 英文别名: 2,5-di(thiophen-2-yl)-3,4-dioctylthiophene；3,4-dioctyl-2,5-dithiophen-2-ylthiophene
• CAS: 565184-47-6
• 化学式: C₂₈H₄₀S₃
• 分子量: 472.824
• InChiKey: YNZKCHBXBASBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-thienyl)-3,4-dioctylthiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2-(4-(3-(2-ethylhexyl)-5-(7-(3-(2-ethylhexyl)-3'',4''-dioctyl-[2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophen-2-yl)phenethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于苝二酰亚胺的供体-受体二元组和三元组：分子结构对自组装性能的影响

  摘要：

  基于苝二酰亚胺的供体-受体共聚低聚物在塑料电子产品中特别有吸引力，因为它们具有独特的电活性特性，可以通过适当的化学工程进行调整。在此，合成了一类具有二元结构 (AD) 或三元结构 (DAD 和 ADA) 的新型共聚寡聚体，以了解共聚寡聚体分子结构与自组装形成的结构之间的相关性。薄膜。受体嵌段 A 是苝四羧基二亚胺 (PDI)，而供体嵌段 D 由噻吩、芴和 2,1,3-苯并噻二唑衍生物的组合制成。D 和 A 嵌段通过短而灵活的乙烯间隔物连接，以简化薄膜中的自组装。使用小而宽的 X 射线衍射和透射电子显微镜进行的结构研究表明 AD 和 ADA 薄片由具有重叠和强 π 堆积 PDI 单元的双层共聚低聚物组成，因为 PDI 的截面积约为施主块。这些结构模型允许合理化 DAD 共聚低聚物的组织缺失，从而为基于 PDI 的二元组和三元组的设计绘制一般规则，这些二元组和三元组具有在有机电子产品中使用的适当自组装特性。

  DOI：

  10.1021/ja4129108
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,4-dioctylthiophene 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 双三苯基磷二氯化钯 crude product 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give 3.1 grams of 2,5-bis(2-thienyl)-3,4-dioctylthiophene的产率得到2,5-bis(2-thienyl)-3,4-dioctylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Polythiophenes and devices thereof

  摘要：

  式子1中的聚噻吩，其中R和R'是侧链；A是二价连接；x和y代表未取代噻吩基元的数量；z代表基团的数量，其中x和y的总和代表基团的数量；m代表片段的数量；n代表聚合度。

  公开号：

  US20040236070A1

文献信息

• Synthesis of star-shaped small molecules carrying peripheral 1,8-naphthalimide functional groups and their applications in organic solar cells
  作者：Jicheng Zhang、Guangwu Li、Chong Kang、Heng Lu、Xiuxiu Zhao、Cuihong Li、Wenhua Li、Zhishan Bo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.01.002

  日期：2015.4

  A series of novel star-shaped small molecules with triphenylamine as the core, oligothiophene as the spacer and 1,8-naphthalimide as the electron withdrawing end-group were synthesized and used as donor materials for solution-processed organic solar cells. Direct arylation and Suzuki cross-coupling were used to synthesize the key intermediates and star-shaped molecules. The star-shaped molecules showed

  合成了一系列以三苯胺为核，寡噻吩为间隔基，1,8-萘二甲酰亚胺为吸电子端基的新型星形小分子，并将其用作溶液加工有机太阳能电池的供体材料。直接芳基化和Suzuki交叉偶联用于合成关键中间体和星形分子。星形分子显示出良好的热稳定性，在300-700 nm范围内的强烈吸收以及深的HOMO能级。块状异质结有机太阳能电池，其中一个星形分子与PC 71相结合BM作为有源层，在高达0.94 V的高开路电压下，功率转换效率为2.32％。三苯胺核与周围的1,8-萘二甲酰亚胺官能团之间的间隔基对光学和光伏性质的影响还进行了调查。我们的研究表明，1,8-萘二甲酰亚胺可用作有机太阳能电池新型供体材料合成的有前途的基石。
• Process and device using self-organizable polymer
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20040077122A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A process including: creating a composition composed of a liquid and a self-organizable polymer at least partially dissolved in the liquid, resulting in dissolved polymer molecules; reducing the solubility of the dissolved polymer molecules to induce formation of structurally ordered polymer aggregates in the composition; depositing a layer of the composition including the structurally ordered polymer aggregates; and drying at least partially the layer to result in a structurally ordered layer, wherein the structurally ordered layer is part of an electronic device and the structurally ordered layer exhibits increased charge transport capability.

  一种包括以下步骤的过程：在液体中创建由至少部分溶解于液体中的自组织聚合物组成的复合物，从而产生溶解的聚合物分子；减少溶解的聚合物分子的溶解度，以诱导组成物中结构有序的聚合物聚集体的形成；沉积包括结构有序的聚合物聚集体的组成物层；并至少部分干燥该层，以得到结构有序的层，其中结构有序的层是电子设备的一部分，且结构有序的层表现出增强的电荷传输能力。
• Device using self-organizable polymer
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20040104386A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A thin film transistor wherein the semiconductor layer is prepared by a process including: creating a composition comprising a liquid and a self-organizable polymer at least partially dissolved in the liquid, resulting in dissolved polymer molecules; reducing the solubility of the dissolved polymer molecules to induce formation of structurally ordered polymer aggregates in the composition; depositing a layer of the composition including the structurally ordered polymer aggregates; and drying at least partially the layer resulting in the structurally ordered semiconductor layer, wherein the structural order of the semiconductor layer increases the charge transport capability of the semiconductor layer.

  一种薄膜晶体管，其中半导体层是通过以下过程制备的：创建一个包含液体和自组织聚合物的组合物，至少部分溶解在液体中，导致溶解的聚合物分子；降低溶解的聚合物分子的溶解度，诱导组合物中结构有序的聚合物聚集体的形成；沉积包含结构有序的聚合物聚集体的组合物层；并至少部分干燥层，从而得到结构有序的半导体层，其中半导体层的结构有序性增加了半导体层的电荷传输能力。
• Process using self-organizable polymer
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US06803262B2

  公开（公告）日：2004-10-12

  A process including: creating a composition composed of a liquid and a self-organizable polymer at least partially dissolved in the liquid, resulting in dissolved polymer molecules; reducing the solubility of the dissolved polymer molecules to induce formation of structurally ordered polymer aggregates in the composition; depositing a layer of the composition including the structurally ordered polymer aggregates; and drying at least partially the layer to result in a structurally ordered layer, wherein the structurally ordered layer is part of an electronic device and the structurally ordered layer exhibits increased charge transport capability.

  一种包括以下步骤的过程：在液体中创建由至少部分溶解于液体中的自组织聚合物组成的混合物，导致聚合物分子被溶解；降低溶解的聚合物分子的溶解度，诱导组成中形成结构有序的聚合物聚集体；沉积包括结构有序的聚合物聚集体的混合物层；并至少部分干燥该层，以得到结构有序的层，其中结构有序的层是电子设备的一部分，并且结构有序的层表现出增强的电荷传输能力。
• POLYMERIZABLE SEMICONDUCTORS, POLYMERS THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Holliday Bradley J.

  公开号：US20100038599A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Disclosed are compounds comprising at least one semiconductor and/or photon absorber; and a polymerizable residue covalently bound thereto. In a further aspect, a disclosed polymer can be a polymer of a disclosed compound. In one aspect, a disclosed polymer can comprise at least one semiconductor and/or photon absorber covalently bound to one or more side-chains thereof. In a further aspect, a disclosed device can comprise a disclosed compound and/or a disclosed polymer made therefrom and/or a disclosed polymer. A device can, for example, comprise a photovoltaic cell. Also disclosed are methods for making and using the compounds, polymers, and devices.