[3-(2-吡啶基)苯基]甲醇 | 98061-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [3-(2-吡啶基)苯基]甲醇
• 中文别名: (10xi,17β)-17-羟基-10-硫烷基雌-4-烯-3-酮
• 英文名称: (3-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-(3-hydroxymethylphenyl)pyridine；3-(Pyridin-2-yl)benzyl alcohol；(3-pyridin-2-ylphenyl)methanol
• CAS: 98061-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD17170987
• 分子量: 185.225
• InChiKey: ADFYDNFQSBMAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-吡啶基)苯基]甲醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.8 mg的产率得到2-(3-甲苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Terashima, Masanao; Seki, Koh-ichi; Yoshida, Chihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1009 - 1015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-吡啶)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [3-(2-吡啶基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的C ？C通过中间核糖体对醛和亚胺的亲核加成，裂解苄基/烯丙醇以生产苄基/烯丙基胺或其他醇

  摘要：

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;

  DOI：

  10.1002/chem.201201867

文献信息

• An Agostic Iridium Pincer Complex as a Highly Efficient and Selective Catalyst for Monoisomerization of 1‐Alkenes to <i>trans</i> ‐2‐Alkenes
  作者：Yulei Wang、Chuan Qin、Xiangqing Jia、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201611007

  日期：2017.2

  between the Ir and two σ C−H bonds from a tBu substituent, has been prepared. This complex exhibits exceptionally high activity and excellent regio‐ and stereoselectivity for monoisomerization of 1‐alkenes to trans‐2‐alkenes with wide functional‐group tolerance. Reactions can be performed in neat reactant on a more than 100 gram scale using 0.005 mol % catalyst loadings with turnover numbers up to 19000.

  制备了一种独特的Ir络合物（tBu NC C P）Ir，其中吡啶-膦钳夹为唯一配体，其特征在于Ir与来自t Bu取代基的两个σC-H键之间具有双重原子相互作用。该复合物具有极高的活性，并具有极好的区域和立体选择性，可将1烯烃单异构化为反式-2-烯烃，且具有宽泛的官能团耐受性。可以使用0.005 mol％的催化剂负载量（周转数高达19000）在超过100克的纯净反应物中进行反应。
• Method of treating cancer
  申请人：Rosen Neal

  公开号：US20050137207A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to methods of treating cancer using a combination of a compound which is an antineoplastic agent and a compound which is a inhibitor of prenyl-protein transferase, which methods comprise administering to said mammal, either sequentially in any order or simultaneously, amounts of at least two therapeutic agents selected from a group consisting of a compound which is an antineoplastic agent and a compound which is a inhibitor of prenyl-protein transferase. The invention also relates to methods of preparing such compositions.

  本发明涉及使用一种抗肿瘤剂和一种前尼蛋白转移酶抑制剂的组合治疗癌症的方法，该方法包括向所述哺乳动物施用来自以下组中至少两种治疗剂的量，所述组包括一种抗肿瘤剂和一种前尼蛋白转移酶抑制剂，所述治疗剂可以按任何顺序依次或同时施用。该发明还涉及制备这种组合物的方法。
• Development of Unimolecular Tetrakis(piperidin-4-ol) as a Ligand for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions: Synthesis of Incrustoporin and Preclamol
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201500353

  日期：2015.6

  cross-coupling reactions under aerobic conditions. Various biaryls, terphenyls, and heterocyclic biphenyls were obtained in good to excellent yields. The ligands were also capable of catalyzing the Heck–Mizoroki reaction. As an application, the Suzuki–Miyaura coupling reaction was used in the synthesis of incrustoporin, its analogs, and the drug molecule preclamol.

  多米诺 aza-Cope/aza-Prins 级联反应合成了一类新的 4-羟基哌啶附加单分子、双、三和四单分子化合物，作为有效配体在有氧条件下催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应. 以良好到极好的收率获得了各种联芳基、三联苯和杂环联苯。配体还能够催化 Heck-Mizoroki 反应。作为应用，Suzuki-Miyaura 偶联反应用于合成肠壳孔蛋白、其类似物和药物分子 preclamol。
• Enhancing the Stability of Aromatic PCN Pincer Nickel Complexes by Incorporation of Pyridine as the Nitrogen Side Arm
  作者：Abdelrazek H. Mousa、Kaushik Chakrabarti、Ghodsieh Isapour、Jesper Bendix、Ola F. Wendt

  DOI：10.1002/ejic.202000727

  日期：2020.12.7

  New PCNPy pincer nickel complexes have been synthesized through a short synthetic route. Incorporating pyridine as the nitrogen side arm facilitated the C–H activation in the PCN ligand and allowed the cyclometallation with nickel to take place at room temperature. Pyridine also enhanced the stability of β‐hydrogen‐containing alkyl complexes. Also, the symmetric NCN nickel complex with pyridine side

  新的PCN Py钳形镍配合物是通过短合成路线合成的。掺入吡啶作为氮侧臂可促进PCN配体中的C–H活化，并允许在室温下用镍进行环金属化。吡啶也增强β的稳定性-含氢烷基络合物。同样，成功获得了带有吡啶侧臂的对称NCN镍配合物，这是通过直接C–H活化制备的这类配合物的一个罕见例子。此外，初步结果表明，（PCN Py）Ni-Br在Kumada偶联反应中具有活性，特别是芳基卤化物与芳基格氏试剂的偶联。
• Chemoselective Synthesis of Polysubstituted Pyridines from Heteroaryl Fluorosulfates
  作者：Enxuan Zhang、Jiaze Tang、Suhua Li、Peng Wu、John E. Moses、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/chem.201600167

  日期：2016.4.11

  A selection of heteroaryl fluorosulfates were readily synthesized using commercial SO2F2 gas. These substrates are highly efficient coupling partners in the Suzuki reaction. Through judicious selection of Pd catalysts the fluorosulfate functionality is differentiated from bromide and chloride; the order of reactivity being: ‐Br> ‐OSO2F> ‐Cl. Exploiting this trend allowed the stepwise chemoselective

  使用市售的SO 2 F 2气体可以轻松地合成氟代杂芳基硫酸盐。这些底物是铃木反应中的高效偶联伙伴。通过明智地选择Pd催化剂，可以将氟硫酸盐的功能与溴化物和氯化物区分开来。反应顺序为：-Br> -OSO 2 F> -Cl。利用这一趋势，可以逐步化学合成许多多取代的吡啶，包括药物Etoricoxib。