1-(pyridin-4-yl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6-ethoxy-7-methoxynaphthalene | 155042-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(pyridin-4-yl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6-ethoxy-7-methoxynaphthalene
• 英文别名: 1-(4-pyridyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6-ethoxy-7-methoxynaphthalene；Dimethyl 6-ethoxy-7-methoxy-1-pyridin-4-ylnaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 155042-85-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₆
• 分子量: 395.412
• InChiKey: QMTKTSDLZOQCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-4-yl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6-ethoxy-7-methoxynaphthalene 在 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Dimethyl 6-ethoxy-7-methoxy-1-[1-(2-methoxyethyl)-2-oxopyridin-4-yl]naphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096

文献信息

• Naphthalene derivatives, process for the preparation thereof, and intermediates therefor, and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0748805B1

  公开（公告）日：1998-04-08
• US5969140A
  申请人：——

  公开号：US5969140A

  公开（公告）日：1999-10-19
• US6005106A
  申请人：——

  公开号：US6005106A

  公开（公告）日：1999-12-21
• US6214996B1
  申请人：——

  公开号：US6214996B1

  公开（公告）日：2001-04-10